Химия, часть С. Задача С5. Определение формул органических веществ.

Химия, часть С. Задача С5. Определение формул органических веществ.

Задачи на определение формулы органического вещества бывают нескольких видов. Обычно решение этих задач не представляет особых сложностей, однако часто выпускники теряют баллы на этой задаче. Причин бывает несколько:

  1. Некорректное оформление;
  2. Решение не математическим путем, а методом перебора;
  3. Неверно составленная общая формула вещества;
  4. Ошибки в уравнении реакции с участием вещества, записанного в общем виде.

Типы задач в задании С5.

  1. Определение формулы вещества по массовым долям химических элементов или по общей формуле вещества;
  2. Определение формулы вещества по продуктам сгорания;
  3. Определение формулы вещества по химическим свойствам.

Необходимые теоретические сведения.

  1. Массовая доля элемента в веществе.Массовая доля элемента — это его содержание в веществе в процентах по массе. Например, в веществе состава С2Н4 содержится 2 атома углерода и 4 атома водорода. Если взять 1 молекулу такого вещества, то его молекулярная масса будет равна: Мr(С2Н4) = 2 • 12 + 4 • 1 = 28 а.е.м. и там содержится 2 • 12 а.е.м. углерода.

Чтобы найти массовую долю углерода в этом веществе, надо его массу разделить на массу всего вещества: ω(C) = 12 • 2 / 28 = 0,857 или 85,7%. Если вещество имеет общую формулу СхНуОz, то массовые доли каждого их атомов так же равны отношению их массы к массе всего вещества. Масса х атомов С равна — 12х, масса у атомов Н — у, масса z атомов кислорода — 16z. Тогда ω(C) = 12 • х / (12х + у + 16z)

Если записать эту формулу в общем виде, то получится следующее выражение:

Молекулярная (истинная) формула — формула, в которой отражается реальное число атомов каждого вида, входящих в молекулу вещества. Например, С6Н6 — истинная формула бензола. Простейшая (эмпирическая) формула — показывает соотношение атомов в веществе. Например, для бензола соотношение С:Н = 1:1, т.е. простейшая формула бензола — СН. Молекулярная формула может совпадать с простейшей или быть кратной ей.

Вещество Молекулярная формула Соотношение атомов Простейшая формула Этанол С2Н6О С:Н:О = 2:6:1 С2Н6О Бутен С4Н8 С:Н = 1:2 СН2 Уксусная кислота С2Н4О2 С:Н:О = 1:2:1 СН2О

Абсолютная плотность газа — это масса 1 л газа при нормальных условиях. Обычно для газов её измеряют в г/л. ρ = m(газа) / V(газа) Если взять 1 моль газа, то тогда: ρ = М / Vm , а молярную массу газа можно найти, умножая плотность на молярный объём.

Определение формул веществ по массовым долям атомов, входящих в его состав.

Решение таких задач состоит из двух частей:

  • сначала находят мольное соотношение атомов в веществе — оно соответствует его простейшей формуле. Например, для вещества состава АхВу соотношение количеств веществ А и В соответствует соотношению числа их атомов в молекуле: х : у = n(A) : n(B);
  • затем, используя молярную массу вещества, определяют его истинную формулу.

Решение примера 1.

  1. Пусть масса вещества равна 100 г. Тогда масса С будет равна 84,21 г, а масса Н — 15,79 г.
  2. Найдём количество вещества каждого атома: ν(C) = m / M = 84,21 / 12 = 7,0175 моль, ν(H) = 15,79 / 1 = 15,79 моль.
  3. Определяем мольное соотношение атомов С и Н: С : Н = 7,0175 : 15,79 (сократим оба числа на меньшее) = 1 : 2,25 (домножим на 4) = 4 : 9. Таким образом, простейшая формула — С4Н9.
  4. По относительной плотности рассчитаем молярную массу: М = D(возд.) • 29 = 114 г/моль. Молярная масса, соответствующая простейшей формуле С4Н9 — 57 г/моль, это в 2 раза меньше истинно молярной массы. Значит, истинная формула — С8Н18.

Есть гораздо более простой метод решения такой задачи, но, к сожалению, за него не поставят полный балл. Зато он подойдёт для проверки истинной формулы, т.е. с его помощью вы можете проверить своё решение.

Метод 2: Находим истинную молярную массу (114 г/моль), а затем находим массы атомов углерода и водорода в этом веществе по их массовым долям. m(C) = 114 • 0,8421 = 96; т.е. число атомов С 96/12 = 8 m(H) = 114 • 0,1579 = 18; т.е число атомов Н 18/1 = 18. Формула вещества — С8Н18.

Решение примера 2.

Общая формула алкина СnH2n−2 Как, имея плотность газообразного алкина, найти его молярную массу? Плотность ρ — это масса 1 литра газа при нормальных условиях. Так как 1 моль вещества занимает объём 22,4 л, то необходимо узнать, сколько весят 22,4 л такого газа: M = (плотность ρ) • (молярный объём Vm) = 2,41 г/л • 22,4 л/моль = 54 г/моль. Далее, составим уравнение, связывающее молярную массу и n:

14 • n − 2 = 54, n = 4. Значит, алкин имеет формулу С4Н6.

Решение примера 3.

В этой задаче дано число молекул и соответствующая масса. Исходя из этих данных, нам необходимо вновь найти величину молярной массы вещества. Для этого нужно вспомнить, какое число молекул содержится в 1 моль вещества. Это число Авогадро: Na = 6,02•10 23 (молекул). Значит, можно найти количество вещества альдегида: ν = N / Na = 3•10 22 / 6,02•10 23 = 0,05 моль , и молярную массу: М = m / n = 4,3 / 0,05 = 86 г/моль . Далее, как в предыдущем примере, составляем уравнение и находим n. Общая формула предельного альдегида СnH2nO, то есть М = 14n + 16 = 86, n = 5.

Решение примера 4.

Общая формула дихлоралкана: СnH2nCl2, там 2 атома хлора и n атомов углерода. Тогда массовая доля углерода равна: ω(C) = (число атомов C в молекуле) • (атомная масса C) / (молекулярная масса дихлоралкана) 0,3186 = n • 12 / (14n + 71) n = 3, вещество — дихлорпропан.

Определение формул веществ по продуктам сгорания.

В задачах на сгорание количества веществ элементов, входящих в исследуемое вещество, определяют по объёмам и массам продуктов сгорания — углекислого газа, воды, азота и других. Остальное решение — такое же, как и в первом типе задач.

Решение примера 5.

    Общая формула газообразного предельного нециклического углеводорода (алкана) — CnH2n+2Тогда схема реакции сгорания выглядит так:

CnH2n+2 + О2 → CO2 + H2O Нетрудно заметить, что при сгорании 1 моль алкана выделится n моль углекислого газа.

Количество вещества алкана находим по его объёму (не забудьте перевести миллилитры в литры!):

Масса осадка карбоната кальция — 8 г, молярная масса карбоната кальция 100 г/моль.

Решение примера 6.

Так как вещество при сгорании превращается в углекислый газ и воду, значит, оно состоит из атомов С, Н и, возможно, О. Поэтому его общую формулу можно записать как СхНуОz.

    Схему реакции сгорания мы можем записать (без расстановки коэффициентов):

Решение примера 7.

  1. Вещество содержит атомы С,Н и N. Так как масса азота в продуктах сгорания не дана, её надо будет рассчитывать, исходя из массы всего органического вещества. Схема реакции горения: СхНуNz + O2→ CO2 + H2O + N2
  2. Находим количества веществ CO2 и H2O, и определяем, сколько моль атомов С и Н в них содержится:

Масса всего вещества 9,8 г.

Решение примера 8.

Формулу заданного вещества можно представить как CxHySzOk. При его сжигании получается углекислый газ, вода и сернистый газ, который затем превращают в сульфат бария. Соответственно, вся сера из исходного вещества превращена в сульфат бария.

    Находим количества веществ углекислого газа, воды и сульфата бария и соответствующих химических элементов из исследуемого вещества:

Определение формул веществ по химическим свойствам.

Решение примера 9.

  1. Общая формула алкадиенов — СnH2n−2. Запишем уравнение реакции присоединения брома к алкадиену, не забывая, что в молекуле диена две двойные связи и, соответственно, в реакцию с 1 моль диена вступят 2 моль брома: СnH2n−2 + 2Br2→ СnH2n−2Br4
  2. Так как в задаче даны масса и процентная концентрация раствора брома, прореагировавшего с диеном, можно рассчитать количества вещества прореагировавшего брома:

0,005 0,01 СnH2n−2 + 2Br2 → СnH2n−2Br4

Решение примера 10.

  1. Формула предельного одноатомного спирта — CnH2n+1OH. Здесь удобно записывать спирт в такой форме, в которой легко составить уравнение реакции — т.е. с выделенной отдельно группой ОН.
  2. Составим уравнения реакций (нельзя забывать о необходимости уравнивать реакции):

Решение примера 11.

  1. Общую формулу сложного эфира, состоящего из спирта и кислоты с разным числом атомов углерода можно представить в таком виде: CnH2n+1COOCmH2m+1Соответственно, спирт будет иметь формулу CmH2m+1OH, а кислота CnH2n+1COOH . Уравнение гидролиза сложного эфира: CnH2n+1COOCmH2m+1 + H2O → CmH2m+1OH + CnH2n+1COOH
  2. Согласно закону сохранения массы веществ, сумма масс исходных веществ и сумма масс продуктов реакции равны. Поэтому из данных задачи можно найти массу воды:

Соответственно, количества веществ кислоты и спирта тоже равны моль. Можно найти их молярные массы:

Получим два уравнения, из которых найдём m и n:

Таким образом, искомый эфир — это этиловый эфир уксусной кислоты, этилацетат.

Решение примера 12.

  1. Общая формула аминокислоты (если считать, что она не содержит никаких других функциональных групп, кроме одной аминогруппы и одной карбоксильной): NH2–CH(R)–COOH . Можно было бы записать её разными способами, но для удобства написания уравнения реакции лучше выделять в формуле аминокислоты функциональные группы отдельно.
  2. Можно составить уравнение реакции этой аминокислоты с гидроксидом натрия: NH2–CH(R)–COOH + NaOH → NH2–CH(R)–COONa + H2O Количества вещества аминокислоты и её натриевой соли — равны. При этом мы не можем найти массу какого-либо из веществ в уравнении реакции. Поэтому в таких задачах надо выразить количества веществ аминокислоты и её соли через молярные массы и приравнять их:

Легко увидеть, что R = CH3. Можно это сделать математически, если принять, что R — CnH2n+1. 14n + 1 = 15, n = 1 . Это аланин — аминопропановая кислота.

📎📎📎📎📎📎📎📎📎📎