Заместительная номенклатура (номенклатура замещения)
Характеристические группы, используемые в заместительной номенклатуре, бывают двух видов: группы, которые всегда обозначаются только префиксами (таблица 3) и группы, указываемые как в суффиксах, так и в префиксах (таблица 4).
Характеристические группы, обозначаемые в заместительной номенклатуре только в префиксе
Характеристические группы Префикс -Br Бромо- 1 -Cl Хлоро- 1 -F Фторо- 1 -I Иодо- 1 =N + =N - Диазо- -NO Нитрозо- -NO2 Нитро- -OR R-окси- 1 В русской химической литературе принято при составлении названий опускать последнюю букву "о".
Формирование названия органического соединения, в котором присутствуют только такие группы, включает следующие этапы:
1) определяют исходную структуру (главную цепь или старшую циклическую систему);
2) придают название исходной структуре
3) определяют и придают название группам, которые обозначаются префиксами;
4) проводят нумерацию атомов углерода в исходной структуре;
5) составляют полное название, придерживаясь алфавитного (без учёта умножающих приставок) порядка для всех отделяемых префиксов.
Характеристическая группа из таблицы 3 получает наименьший цифровой индекс, если она является единственным заместителем в ациклической или циклической структурах, не содержащих кратных связей, или в ароматической структуре.
П р и м е р ы:
При наличии в ациклической или циклической (неароматической) структурах еще и кратной связи уже этой связи дается наименьший номер.
П р и м е р ы:
В случае одновременного присутствия характеристических групп из таблицы 1 и углеводородных радикалов порядок нумерации должен быть таким, чтобы заместители получили наиболее низкие возможные номера. При написании названия углеводородные радикалы и характеристические группы перечисляются в префиксе в алфавитном порядке.
П р и м е р ы:
Характеристические группы, указанные в таблице 4, приведены в порядке убывания старшинства.
Характеристические группы, употребляемые в заместительной номенклатуре в качестве как суффиксов, так и префиксов
Обозначение в префиксе Название класса соединений и группа Обозначение в суффиксе -онио-, ониа- Катионы -оний ¾ Карбоновые кислоты -овая кислота Карбокси- -карбоновая кислота Сульфо- Сульфоновые кислоты -сульфоновая кислота
Продолжение таблицы 4
Обозначение в префиксе Название класса соединений и группа Обозначение в суффиксе ¾ Сложные эфиры R. оат R-оксикарбонил- R..карбоксилат Ацилокси- — ¾ Ацилгалогениды (Галогенангидриды) -оилгалогенид Галоформил- -карбонилгалогенид ¾ Амиды -амид Карбамоил- -карбоксамид ¾ Нитрилы -нитрил 2 Циано- -карбонитрил
Продолжение таблицы 4
Обозначение в префиксе Название класса соединений и группа Обозначение в суффиксе Оксо- Альдегиды -аль Формил- -карбальдегид Оксо- Кетоны -он Гидрокси- Спирты -ол Гидрокси- Фенолы -ол Меркапто- Тиолы -тиол Гидроперокси- Гидропероксиды ¾ Амино- Амины -амин Имино- Имины -имин
Окончание таблицы 4
Обозначение в префиксе Название класса соединений и группа Обозначение в суффиксе R-окси- Простые эфиры ¾ R-тио- Сульфиды ¾ R-диокси- Пероксиды ¾ 1 Заключенный в скобки атом углерода входит в название исходного соединения, но не в суффикс или префикс. 2 При составлении названий к наименованию исходной структуры принято добавлять букву "о".
Формирование названия органического соединения, в котором присутствуют характеристические группы, которые могут включаться в название исходного соединения в форме суффиксов и префиксов, включает следующие этапы:
1) определяют тип характеристической группы, которую следует принять за старшую;
2) определяют исходную структуру (главную цепь или старшую циклическую систему);
3) придают название исходной структуре и старшей группе, которая будет обозначена суффиксом (в случае необходимости к суффиксу добавляют умножающую приставку);
4) определяют и придают название младшим группам, которые будут обозначены префиксами;
5) проводят нумерацию, придавая старшей группе наименьший номер;
6) объединяют частичные названия в общее полное название, придерживаясь алфавитного порядка для всех отделяемых префиксов (в случае необходимости к префиксам добавляют умножающие приставки).
Если в соединении присутствует одна характеристическаягруппа из таблицы 4, то именно она является старшейи будет фигурировать в качестве суффикса в названии соединения.
П р и м е р ы:
Бутиламин [4] Диэтиламин 1
Метилпропилэтиламин [5] 1-Этилбутиламин 1 ,
Если соединение содержит более одной характеристической группы, указанной в таблице 4, то за старшую группу принимают ту из них, которая характеризует класс веществ, перечисленный раньше других.
После того, как выбрана старшая группа, выбирают исходную структуру, включающую в себя эту старшую группу или присоединенную к ней. Нумерацию исходной структуры проводят таким образом, чтобы старшая группа получила наименьший цифровой индекс.
Наименования всех оставшихся групп, за исключением старшей, являются префиксами и располагаются в названии в алфавитном порядке без учета умножающих приставок.
П р и м е р ы:
Старшая группа: Исходная структура (главная цепь): Видоизменение, связанное с ненасыщенностью: Главная цепь вместе со старшей группой: Префикс: -ОН С-С-С-С-С С=С-С-С-С СН3- -ол Пентан 4-Пентен 4-Пентен-2-ол Метил-
Полное название: 3-Метил-4-пентен-2-ол
Старшая группа: Исходная структура (главная цепь): Главная цепь вместе со старшей группой: Видоизменение, свя-занное с ненасыщен-ностью: Префиксы (в алфа-витном порядке): -COOH C-C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C-C-COOH C-C-C-C=C-C-COOH Br- HO- CH3- -овая кислота Гептан Гептановая кислота 3-Гептеновая кислота Бромо- Гидрокси- Метил-
Полное название: 2,6-Дибромо-5-гидрокси-5-метил-3-гептеновая кислота
Старшая группа: -СООН Исходная структура (главная цепь): Главная цепь вместе со старшей группой: C-C-C-C-C C-C-C-C-COOH Пентан Пентановая кислота Префикс: м-Бромфенил-
Полное название: 5-(м-Бромфенил)пентановая кислота
Старшая группа: -СООС2Н5 Исходная структура (циклическая система): Исходная структура вместе со старшей группой: Бензол Этилбензоат Префикс: CH3-CH=CH-CH2-CH2- 3-Пентенил
Полное название: Этил(3-пентенил)бензоат
Если соединение включает в себя несколько циклических структур, то исходной структурой является старшая из них.
Старшая группа: -СООН Исходная структура (старшая циклическая система): Исходная структура вместе со старшей группой: Бензол Бензойная кислота Префиксы (в алфавит-ном порядке): (СН3)2N- NC- Диметиламино- 4-Карбокси- циклогексил- Циано-
Полное название: 2-Диметиламино-4-(4-карбоксициклогексил)- 6-цианобензойная кислота