Аналитическая химия, планы лекций

Знакомство с кафедрой фармацевтической химии с курсами аналитической и токсикологической химии, системой обучения дисциплины. Инструктаж по ТБ. Ознакомление с предметом и содержанием аналитической химии, ее основными проблемами, задачами и путями их решения.

Кислотно-основная классификация катионов.

Экспериментальная часть. Качественный анализ катионов 1 группы.

Практические навыки:

1) открывать качественными реакциями катионы 1 группы.

Опросный контроль по теме: Кислотно-основная классификация катионов.

Экспериментальная часть. Качественный анализ катионов 2-3 группы. Систематический анализ смеси катионов 1-3 групп.

Практические навыки:

1) обнаруживать катионы 2-3 группы;

2) проводить анализ смеси катионов 1-3 групп.

Тестовый контроль по теме: Качественный анализ катионов 1-3 групп.

Семинар по теме: Расчеты условий образования и растворимости осадков. Решение ситуационных задач.

1) определять растворимость осадков в воде;

2) сравнивать растворимость осадков в воде и других электролитах;

3) рассчитывать потери при приготовлении и промывании осадков.

Контроль по теме: Расчеты условий образования и растворимости осадков.

Экспериментальная часть. Качественный анализ катионов 4 и 5 групп.

Практические навыки:

1) проводить качественные и фармакопейные реакции на катионы 4 и 5 групп.

Экспериментальная часть. Качественный анализ катионов 6 группы. Систематический анализ смеси катионов 1-6 групп.

Практические навыки:

1) открывать качественными и фармакопейными реакциями катионы 6 группы.

2) проводить качественный систематический анализ смеси катионов 1-6 групп.

Тестовый контроль по теме: Качественный анализ катионов 4-6 групп.

Экспериментальная часть. Качественные реакции анионов 1-3 групп.

Практические навыки:

1) проводить обнаружение качественными реакциями анионы 1-3 групп.

Тестовый контроль по теме: Качественный анализ анионов 1-3 групп.

Семинар по теме: Качественный анализ. Чувствительность аналитических реакций.

Экспериментальная часть. Анализ смеси анионов 1-3 групп. Качественные реакции некоторых органических анионов.

Практические навыки:

1) рассчитывать предел обнаружения и коэффициент чувствительности аналитических реакций;

2) проводить анализ смеси анионов 1-3 групп;

3) обнаруживать фармакопейными реакциями некоторые органические анионы.

Контрольная работа по теме: Чувствительность аналитических реакций.

Экспериментальная часть. Качественный анализ твердого вещества.

Практические навыки:

1)проводить качественный анализ твердого вещества;

2)открывать качественными и фармакопейными реакциями катионы и анионы в твердом неорганическом веществе.

Коллоквиум № 1. Аналитическая классификация катионов по группам: сероводородная, аммиачно-фосфатная, кислотно-основная.

Кислотно-основная классификация катионов по группам. Систематический анализ катионов по кислотно-основному методу. Аналитические реакции катионов различных аналитических групп. Качественный анализ анионов. Аналитическая классификация анионов по группам. Аналитические реакции анионов различных аналитических групп. Методы анализа смесей анионов различных аналитических групп. Анализ смесей катионов и анионов (анализ вещества).

Опросный контроль, решение ситуационных задач.

Семинар по теме: Статистическая обработка результатов количественного анализа. Решение ситуационных задач.

1) проводить статистическую обработку результатов анализа;

2) определять источники ошибок количественного анализа;

3) оценивать правильность и воспроизводимость результатов количественного анализа.

Контрольная работа по теме: Статистическая обработка результатов количественного анализа.

Опросный контроль: Гравиметрический метод анализа.

Экспериментальная часть. Аналитические весы. Техника взвешивания на технических и аналитических весах.

Практические навыки:

1) пользоваться аптечными и аналитическими весами;

2) проводить взвешивание на аптечных, аналитических и торсионных весах.

Семинар по теме: Расчеты в гравиметрическом анализе. Решение ситуационных задач.

Экспериментальная часть. Гравиметрический анализ. Определение влажности.

Практические навыки:

1) рассчитать массу навески для гравиметрического анализа, гравиметрический фактор, потери при промывании в методе осаждения;

2) проводить определение кристаллизационной воды в реагенте бария хлориде.

Контрольная работа по теме: Гравиметрический метод анализа.

Семинар по теме: рН растворов кислот, оснований, солей и буферных растворов. Решение ситуационных задач.

1) вычислить значения рН растворов кислот, оснований, солей, подвергающихся гидролизу;

2) рассчитать состав, рН буферных растворов и буферную емкость системы.

Опросный контроль: Титриметрический метод анализа.

Семинар по теме: Расчеты в титриметрическом анализе. Решение ситуационных задач.

Экспериментальная часть. Техника работы с мерной посудой и выполнения титриметрического анализа.

Практические навыки:

1) рассчитать массу навески для титриметрического анализа, фактор эквивалентности в титриметрии, расчет результатов титрования;

2) пользоваться мерной посудой: пипетками, колбами и др.;

3) отбирать аликвоту определяемого вещества;

4) проводить титрование.

Контрольная работа по теме: рН растворов кислот, оснований, солей и буферных растворов.

Экспериментальная часть. Кислотно-основное титрование. Алкалиметрия. Определение аскорбиновой кислоты.

Практические навыки:

1) проводить алкалиметрическое титрование;

2) стандартизовать титрант;

3) проводить количественное определение аскорбиновой кислоты.

Семинар по теме: Кислотно-основное титрование. Кривые кислотно-основного титрования и выбор индикаторов.

1) рассчитать массу навески для кислотно-основного титрования;

2) вычислять фактор эквивалентности по реакциям нейтрализации;

3) строить кривые кислотно-основного титрования;

4) подбирать подходящий индикатор;

5) определять по кривым титрования индикаторную ошибку и ошибку титрования.

Экспериментальная часть. Кислотно-основное титрование. Ацидиметрия. Определение щелочи и карбоната натрия в образце.

Контроль по теме: Кислотно-основное титрование.

Практические навыки:

1) проводить ацидиметрическое титрование;

2) стандартизовать титрант;

3) проводить количественное определение веществ основного характера методом ацидиметрии.

Семинар по теме: Кислотно-основное титрование в неводных средах. Уметь:

1) записывать химические реакции, протекающие при кислотно-основном титровании в неводных средах;

2) вычислять фактор эквивалентности;

3) подбирать подходящий растворитель, усиливающий свойства определяемого вещества;

4) подбирать титрант для неводного титрования.

Итоговое занятие. Тестирование

4 семестр (2 курс, весенний семестр)

Семинар по теме: Титриметрический анализ по методу осаждения. Решение ситуационных задач.

Экспериментальная часть. Аргентометрия. Определение натрия хлорида по методу Мора. Определение калия бромида методом Фольгарда.

Практические навыки:

1) применять методы аргентометрии;

2) стандартизовать титрант;

3) проводить количественное определение натрия хлорида и калия бромида методом осадительного титрования.

Семинар по теме: Равновесия комплексообразования. Титриметрический анализ по реакциям комплексообразования. Решение ситуационных задач.

1) записывать реакции комплексообразования;

2) вычислять состав и устойчивость комплексонатов металлов;

3) строить и анализировать кривые комплексонометрического титрования;

4) подбирать металлохромные индикаторы;

5) рассчитывать влияние различных факторов на скачок на кривой титрования и критерии возможности титрования.

Экспериментальная часть. Комплексонометрия. Определение кальция и магния в смеси.

Практические навыки:

1) проводить комплексонометрическое титрование;

2) стандартизовать титрант;

3) проводить количественное определение кальция и магния в смеси.

Контрольная работа по теме: Титриметрический анализ по реакциям осаждения и комплексообразования.

Семинар по теме: Окислительно-восстановительные равновесия.

1) записывать окислительно-восстановительные реакции;

2) вычислять направление протекания окислительно-восстановительной реакции;

3) учитывать влияние различных факторов на значения окислительно-восстановительных потенциалов и направление протекания окислительно-восстановительных реакций.

Семинар по теме: Титриметрический анализ по окислительно-восстановительным реакциям. Решение ситуационных задач.

1) записывать реакции окислительно-восстановительного титрования;

2) вычислять фактор эквивалентности;

3) учитывать влияние различных факторов на направление протекания окислительно-восстановительного титрования;

4) рассчитывать результаты окислительно-восстановительного титрования.

Экспериментальная часть. Нитритометрия. Определение сульфацил – натрия в препарате.

Экспериментальная часть. Иодометрия.

Практические навыки:

1) проводить нитритометрическое и йодометрическое титрование;

2) стандартизовать титранты;

3) проводить количественное определение лекарственных препаратов.

Контрольная работа по теме: Титриметрический анализ по методу окислительно-восстановительного титрования.

Экспериментальная часть. Перманганатометрия.

Практические навыки:

1) проводить перманганатометрическое титрование;

2) стандартизовать титрант;

3) проводить количественное определение перекиси водорода и ионов железа (II) методом перманганатометрического титрования.

Коллоквиум № 2. Титриметрический анализ. Основные понятия. Требования, предъявляемые к реакциям в титриметрии. Реактивы, применяемые в титриметрическом анализе, стандартные вещества, титранты. Типовые расчеты в титриметрическом анализе. Способы выражения концентраций в титриметрическом анализе. Расчет массы стандартного вещества, необходимой для приготовления титранта. Расчет концентрации титранта при его стандартизации. Расчет массы и массовой доли определяемого вещества по результату титрования. Классификация и сущность методов титриметрического анализа: кислотно-основное, окислительно-восстановительное, осадительное, комплексонометрическое титрование. Классификация способов титрования. Методы установления конечной точки титрования.

Семинар по теме: Инструментальные методы анализа. Решение ситуационных задач.

1) определять концентрацию вещества по величине аналитического сигнала по методу сравнения с эталоном; градуировочному графику по методу наименьших квадратов (МНК), по методу добавок;

2) рассчитывать результаты инструментального титрования;

3) учитывать влияние различных факторов на вид кривых инструментального титрования.

Тестовый контроль. Опросный контроль.

Семинар по теме: Оптические методы анализа. Решение ситуационных задач.

Экспериментальная часть. Рефрактометрический анализ. Определение содержания глюкозы в контрольном растворе

Практические навыки:

1) проводить рефрактометрический анализ;

2) определять количественное содержание глюкозы в растворе.

Экспериментальная часть. Фотометрический анализ. Фотометрическое определение Fe (III) с сульфосалициловой кислотой.

Практические навыки:

1) проводить фотометрический анализ;

2) определять количественное содержание Fe (III) по реакции с сульфосалициловой кислотой;

3) уметь рассчитать концентрацию определяемого вещества методом градуировочного графика.

Контрольная работа по теме: Оптические методы анализа.

Опросный контроль. Семинар по теме: Электрохимические методы анализа. Решение ситуационных задач.

Экспериментальная часть. Прямая потенциометрия

Практические навыки:

1) проводить потенциометрический анализ;

2) определять значение рН растворов кислот, оснований и солей с помощью потенциометра (иономера).

Экспериментальная часть. Потенциометрическое титрование

Экспериментальная часть. Кондуктометрический метод анализа.

Практические навыки:

1) проводить потенциометрическое титрование;

2) вычислять концентрацию анализируемого вещества с помощью потенциометрического титрования;

3) определять содержание солей в растворах и воде очищенной методом кондуктометрии.

Контрольная работа по теме: Электрохимические методы анализа.

Программ-контроль. Семинар по теме: Экстракция.

1) применять закон распределения Нернста – Шилова.

2) рассчитывать константу распределения, коэффициент распределения, степень извлечения, фактор разделения двух и более веществ;

3) подбирать условия количественного разделения двух веществ.

Опросный контроль. Семинар по теме: Хроматографические методы анализа. Тонкослойная хроматография.

Экспериментальная часть. Ионообменная хроматография.

Практические навыки:

1) проводить ионообменное хроматографирование веществ;

2) вычислять концентрацию анализируемого вещества после проведения ионообменной хроматографии;

3) определять содержание натрия цитрата в растворе.

Коллоквиум № 3. Общая характеристика инструментальных методов анализа, их классификация, достоинства и недостатки. Способы определения концентрации по величине аналитического сигнала (метод сравнения с эталоном; градуировочный график и расчет его параметров по методу наименьших квадратов (МНК); метод добавок; инструментальное титрование, вид кривых титрования). Теоретические основы оптических, электрохимических, хроматографических методов анализа.

Итоговое занятие

ЭКЗАМЕНАЦИОННЫЕ ВОПРОСЫ ПО АНАЛИТИЧЕСКОЙ ХИМИИ

для студентов 2 курса очного отделения фармацевтического факультета ОмГМА

1. Основные понятия аналитической химии: метод и методика анализа; качественный и количественный анализ; элементный, функциональный, молекулярный и фазовый анализ. Фармацевтический анализ. Фармакопейные методы анализа.

2. Основные стадии анализа. Подготовка образца к анализу. Отбор средней пробы жидкости и твердого вещества. Растворение пробы, примеры.

3. Химические, физико-химические и физические методы aнализа, их сущность. Аналитический сигнал. Преимущества и недостатки, области применения химических и инструментальных методов.

4. Гетерогенные равновесия в аналитической химии. Произведение растворимости малорастворимого сильного электролита. Условие образования осадков. Расчет растворимости в воде, в присутствии электролита с одноименным ионом и постороннего электролита. Влияние различных факторов на растворимость.

5. Основные понятия протолитической теории кислот и оснований. Протолитические равновесия в воде и в других растворителях. Автопротолиз растворителя, шкала рН.

6. Константы кислотности, основности и их показатели. Вывод формул для расчета рН растворов слабых и сильных кислот и оснований (однопротонных и многопротонных), растворов амфолитов.

7. Гидролиз. Константа и степень гидролиза. Вычисление значений рН растворов солей, подвергающихся гидролизу.

8. Буферные системы, их состав. Расчет рН буферных растворов. Буферная емкость. Использование буферных систем в анализе.

9. Окислительно-восстановительные потенциалы редокс-пар. Направление протекания окислительно-восстановительной реакции. Влияние ионной силы и рН на значения редокс-потенциалов, расчет реальных стандартных потенциалов. Константа равновесия окислительно-восстановительной реакции.

10. Равновесия в растворах комплексных соединений. Константы устойчивости и нестойкости. Влияние различных факторов на процессы комплексообразования в растворах. Типы комплексных соединений, применяемых в аналитической химии.

11. Качественный химический анализ. Аналитические реакции и реагенты, используемые в качественном анализе. Aналитический эффект качественных реакций, примеры. Использование качественного анализа в фармации. Инструментальные методы в качественном анализе.

12. Характеристики чувствительности качественных реакций. Способы повышения чувствительности, примеры. Селективные и специфические реакции, способы улучшения селективности, примеры. Маскирование мешающих компонентов, примеры. Дробный и систематический ход качественного анализа. Групповые реагенты и требования к ним.

13. Кислотно-основной метод систематического анализа катионов: состав аналитических групп, групповые реагенты и их действие, схема систематического анализа смеси катионов.

14. Аналитическая классификация анионов: состав аналитических групп, групповые реагенты и их действие, ход анализа смеси анионов. Ход качественного анализа твердого вещества.

15. Классификация ошибок количественного анализа, их причины и влияние на результаты анализа. Правильность и воспроизводимость результатов анализа и их количественная характеристика.

16. Систематическая ошибка. Источники систематических ошибок, примеры. Способы выявления систематической ошибки. Стандартные образцы. Оценка правильности результатов количественного анализа.

17. Статистическая обработка результатов анализа: отбраковка грубых промахов, расчет дисперсии и стандартного отклонения. Относительное стандартное отклонение. Доверительный интервал, его расчет по малой выборке и по известной дисперсии генеральной совокупности. Смысл представления результатов анализа в виде доверительного интервала. Критерии сравнения и оценки результатов анализа по воспроизводимости и правильности.

18. Гравиметрический анализ, сущность метода. Методы отгонки, примеры. Метод осаждения. Основные этапы гравиметрического определения. Осаждаемая и гравиметрическая формы и требования к ним. Условия образования кристаллических и аморфных осадков. Примеры гравиметрических определений. Достоинства и недостатки гравиметрического метода анализа, области его применения.

19. Расчеты в гравиметрии. Расчет навески для анализа. Расчет количества осадителя. Расчет потерь определяемого компонента за счет растворимости осадка при его получении и промывании. Расчет результата анализа. Гравиметрический фактор.

20. Титриметрический анализ. Основные понятия. Требования, предъявляемые к реакциям в титриметрии. Титранты, способы их приготовления и стандартизации. Требования к стандартным веществам. Способы выражения концентраций в титриметрическом анализе. Расчет массы стандартного вещества, необходимой для приготовления титранта.

21. Классификация методов титриметрического анализа: по типу реакции, по способу отбора проб, по способу титрования, по способу обнаружения к. т.т. Индикаторы и требования к ним. Инструментальные методы определения к. т.т. Преимущества и недостатки, практическое применение титриметрического анализа.

22. Молярная концентрация и молярная концентрация эквивалента. Фактор эквивалентости и молярная масса эквивалента определяемого вещества в различных реакциях, примеры. Титр раствора и титр рабочего раствора по определяемому веществу. Расчет результатов прямого, обратного, заместительного титрования; титрования по методу пипетирования и по методу отдельных навесок.

23. Сущность метода кислотно-основного титрования. Титранты и их стандартизация, реакции титрования. Определяемые вещества, примеры. Ограничения кислотно-основного титрования в водной среде.

24. Кислотно-основные индикаторы. Ионно-хромофорная теория. Интервал перехода кислотно-основного индикатора. Правила выбора индикаторов. Классификация индикаторов. Примеры типичных индикаторов. Типы индикаторных ошибок титрования (водородная, гидроксильная, кислотная, щелочная), вывод формул для их расчета.

25. Кривые кислотно-основного титрования. Расчет, построение и анализ типичных кривых титрования сильной и слабой кислоты сильным основанием, сильного и слабого основания – сильной кислотой. Критерии возможности титрования. Выбор индикаторов по кривой титрования.

26. Критерии раздельных скачков на кривых титрования смесей протолитов, примеры кривых титрования. Кривые титрования полипротонных кислот и оснований (на примере фосфорной кислоты и карбоната): обоснование числа скачков, рН в т. э., общий вид кривых титрования, индикаторы.

27. Сущность метода кислотно-основного титрования в неводных средах. Классификация растворителей. Дифференцирующие и нивелирующие растворители. Важнейшие растворители и титранты. Выбор растворителя для титрования слабого протолита, смеси сильных протолитов, смеси слабых протолитов. Особенности техники неводного титрования. Применение кислотно-основного титрования в неводных средах.

28. Методы осаждения в титриметрическом анализе. Аргентометрия: титрант; способы обнаружения конечной точки титрования (методы Мора, Фольгарда, Фаянса); определяемые вещества. Расчет кривых осадительного титрования и факторы, влияющие на высоту скачка титрования. Практическое применение аргентометрического титрования.

29. Реакции комплексообразования в титриметрии. Строение и преимущества полидентатных лигандов. Комплексонометрия. Свойства ЭДТА и зависимость состояния этого реагента от рН раствора. Условная константа устойчивости комплекса металл-ЭДТА. Способы определения к. т.т. в комплексонометрии. Металлохромные индикаторы и их выбор. Химизм комплексонометрического титрования с металлохромным индикатором.

30. Расчет и построение кривых комплексонометрического титрования. Факторы, влияющие на высоту скачка титрования. Критерии возможности титрования. Выбор значения рН для титрования катиона металла. Возможности титрования смесей веществ. Практическое применение комплексонометрии.

31. Сущность метода редоксиметрии. Индикаторы редоксиметрии. Расчет и построение кривых редоксиметрического титрования. Факторы, влияющие на высоту скачка титрования. Критерии возможности титрования. Выбор индикатора. Устойчивость водных растворов окислителей и восстановителей. Предварительное окисление и восстановление, примеры. Редукторы.

32. Характеристика методов перманганатометрии, дихроматометрии, иодометрии, броматометрии, нитритометрии, цериметрии: сущность; титранты, их свойства, приготовление и стандартизация; установление к. т.т.; важнейшие определяемые вещества, условия их титрования, уравнения реакций; применение методов в фармацевтическом анализе.

33. Классификация инструментальных методов анализа по природе аналитического сигнала. Градуировочный график. Чувствительность инструментальных методов анализа. Фоновый сигнал. Предел обнаружения, его статистическое определение.

34. Способы определения концентрации по величине аналитического сигнала (метод сравнения со стандартом; градуировочный график и расчет его параметров по методу наименьших квадратов (МНК); метод добавок; инструментальное титрование и типы кривых титрования). Сущность, условия применения, преимущества и ограничения каждого из способов определения концентрации.

35. Оптические методы анализа. Общие принципы, классификация методов. Природа атомных и молекулярных спектров поглощения и испускания и их применение в анализе. Понятие о методах рефрактометрии, поляриметрии, атомно-эмиссионного спектрального анализа, ИК-спектроскопии.

36. Природа молекулярных спектров поглощения в видимой и УФ-области. Электронные переходы, обусловливающие поглощение видимого и УФ-света. Хромофоры. Основной закон светопоглощения и условия его выполнения.

37. Принципиальная схема получения молекулярного спектра поглощения. Методы абсорбционного анализа: колориметрия, фотоэлектроколориметрия, спектрофотометрия, их аппаратура и аналитические возможности. Количественный фотометрический анализ. Выбор оптимальных условий. Дифференциальный фотометрический анализ. Экстракционно-фотометрический анализ. Область применения фотометрического анализа.

38. Люминесцентный анализ. Виды люминесценции. Основные характеристики и закономерности люминесценции. Количественный флуоресцентный анализ. Определяемые вещества и область применения метода.

39. Метод кондуктометрического анализа. Аналитический сигнал и его связь с концентрацией. Прямая кондуктометрия. Кондуктометрическое титрование. Типы кривых титрования. Применение метода.

40. Потенциометрический анализ. Основные типы индикаторных электродов (металлических и ионоселективных), их устройство, уравнения Нернста. Коэффициент селективности ИСЭ. Анализ методами прямой потенциометрии и потенциометрического титрования, кривые титрования. Применение метода потенциометрии.

41. Полярографический анализ. Вид полярограммы, потенциал полуволны, связь величины диффузионного тока с концентрацией. Условия проведения полярографического анализа. Применение метода полярографии.

42. Амперометрическое титрование. Условия проведения амперометрического титрования. Кривые амперометрического титрования. Применение метода.

43. Кулонометрический анализ. Закон Фарадея. Условия количественного кулонометрического анализа. Способы определения количества электричества. Прямая кулонометрия и кулонометрическое титрование. Применение метода.

44. Экстракция, ее сущность и основные понятия. Экстракционное равновесие. Закон распределения. Влияние различных факторов на степень извлечения при экстракции. Типы экстракционных систем. Использование процессов экстракции в фармацевтическом анализе.

45. Хроматография, сущность метода. Классификация хроматографических методов анализа: по агрегатному состоянию фаз, по механизму разделения веществ, по способу размещения неподвижной фазы. История развития хроматографии, и ее роль в современной аналитической химии. Применение хроматографических методов в фармации.

46. Тонкослойная хроматография (ТСХ). Коэффициент подвижности. Материалы и растворители, применяемые в методе ТСХ. Бумажная хроматография. Качественный и количественный анализ методами ТСХ и бумажной хроматографии.

47. Ионообменная хроматография. Иониты. Ионообменное равновесие. Методы ионообменной хроматографии, ее применение. Сущность и применение метода высокоэффективной жидкостной хроматографии.

48. Газовая хроматография. Хроматограмма, ее основные параметры. Понятие о теории метода, концепции теоретических тарелок. Аппаратура и практика метода. Методы количественной обработки хроматограмм.

Типы расчетных задач

1. Расчет условий выпадения осадка. Расчет растворимости осадков в воде, в присутствии электролита с одноименным ионом и постороннего электролита.

2. Расчет рН растворов слабых и сильных кислот и оснований, растворов солей, буферных растворов.

3. Статистическая обработка результатов анализа: отбраковка грубых промахов, расчет дисперсии и стандартного отклонения, доверительного интервала. Оценка правильности результатов количественного анализа. Сравнение результатов анализа по воспроизводимости и правильности.

4. Расчеты в гравиметрии: расчет навески, расчет потерь определяемого компонента за счет растворимости осадка, расчет результата анализа.

5. Расчеты в титриметрическом анализе: молярная масса эквивалента; способы выражения концентраций (молярная концентрация и молярная концентрация эквивалента, титр раствора и титр по определяемому веществу); расчет массы стандартного вещества для приготовления титранта; расчет результатов прямого, обратного, заместительного титрования, титрования по методу пипетирования и по методу отдельных навесок.

6. Расчеты по теоретическим уравнениям инструментальных методов анализа.

7. Вычисление результатов анализа электрохимическими и оптическими методами с использованием метода сравнения со стандартом, градуировочного графика, метода добавок, кривых инструментальных титрований. Вычисление результатов количественного хроматографического анализа.

Планы лекций и практических занятий по аналитической химии для студентов 2 курса заочного отделения фармацевтического факультета ОмГМА

План лекций

Тема лекции

Количест-во часов

Предмет, задачи и методы аналитической химии. Основные понятия, объекты и области применения аналитической химии. Теоретические основы качественного анализа. Классификация и качественный анализ катионов и анионов. Систематический анализ катионов по кислотно-основному методу.

Статистическая обработка результатов количественного анализа.

Реакции осаждения и их применение в химическом анализе. Гравиметрический анализ. Сущность, применение, достоинства и недостатки метода.

Кислотно-основные равновесия и их роль в аналитической химии. рН растворов кислот, оснований, солей. Буферные растворы.

Теоретические основы титриметрического анализа. Расчеты в титриметрическом анализе.

Кислотно-основное титрование: сущность метода, теория индикаторов. Анализ кривых кислотно-основного титрования. Кислотно-основное титрование в неводных средах.

Равновесия комплексообразования и их роль в аналитической химии. Комплексонометрическое титрование: сущность и химизм метода.

Окислительно-восстановительное титрование. Метод перманганатометрии. Методы осадительного титрования. Аргентометрия. Сущность, применение, достоинства и недостатки методов.

Методы разделения и концентрирования в аналитической химии. Экстракция.

Теоретические основы инструментальных методов анализа. Способы определения концентрации вещества по величине аналитического сигнала. Типовые расчеты в инструментальных методах анализа.

План практических занятий

Тема занятия

Кол-во часов

Знакомство с кафедрой фармацевтической химии с курсами аналитической и токсикологической химии, системой обучения дисциплины. Инструктаж по ТБ. Ознакомление с предметом и содержанием аналитической химии, ее основными проблемами, задачами и путями их решения.

Собеседование, опросный контроль. Решение ситуационных задач.

Семинар по теме: Равновесие реакций осаждения. Растворимость осадков. Гравиметрический анализ. Статистическая обработка результатов количественного анализа.

1) определять растворимость осадков в воде;

2) сравнивать растворимость осадков в воде и других электролитах;

3) рассчитывать потери при приготовлении и промывании осадков;

4) проводить статистическую обработку результатов анализа;

5) оценивать правильность и воспроизводимость результатов количественного анализа;

6) рассчитать массу навески для гравиметрического анализа, гравиметрический фактор, потери при промывании в методе осаждения.

Опросный контроль по теме: Кислотно-основная классификация катионов. Качественный анализ.

Экспериментальная часть. Качественные фармакопейные реакции катионов и анионов.

Практические навыки:

1) обнаруживать катионы 1-6 аналитических групп фармакопейными реакциями;

2) проводить систематический анализ смеси катионов 1-6 групп;

3) открывать анионы с помощью качественных реакций.

Собеседование по теме: Классификация анионов по группам.

Экспериментальная часть. Качественные фармакопейные реакции анионов органических кислот.

Экспериментальная часть. Качественный анализ твердого вещества.

Практические навыки:

1) открывать анионы органических кислот с помощью фармакопейных реакций;

2) проводить качественный анализ твердого вещества;

3) открывать качественными и фармакопейными реакциями катионы и анионы в твердом неорганическом веществе.

Собеседование, опросный контроль.

Экспериментальная часть. Кислотно-основное титрование. Приготовление титрованного раствора соляной кислоты. Определение карбонатной жесткости воды. Определение содержания гидроксида и карбоната натрия в смеси.

Экспериментальная часть. Аргентометрическое титрование. Определение натрия хлорида по методу Мора. Определение калия бромида по методу Фольгарда.

Практические навыки:

1) проводить ацидиметрическое титрование;

2) стандартизовать титрант;

3) проводить количественное определение веществ основного характера методом ацидиметрии;

4) применять методы аргентометрии;

5) стандартизовать титрант;

6) проводить количественное определение натрия хлорида и калия бромида методом осадительного титрования.

Собеседование, опросный контроль.

Экспериментальная часть. Комплексонометрическое титрование. Определение общей жесткости воды. Определение магния в препарате сульфата магния.

Экспериментальная часть. Перманганатометрическое титрование. Стандартизация раствора перманганата калия по щавелевой кислоте. Определение сульфата железа (II).

Практические навыки:

1) проводить комплексонометрическое титрование;

2) стандартизовать титрант;

3) проводить количественное определение кальция и магния в смеси;

4) проводить перманганатометрическое титрование;

5) стандартизовать титрант;

6) проводить количественное определение ионов железа (II) методом перманганатометрического титрования.

Опросный контроль, решение ситуационных задач.

Семинар по теме: Титриметрический анализ: основные понятия, способы выражения концентрации, расчеты результатов титрования.

рН растворов кислот, оснований, солей и буферных растворов.

1) вычислить значения рН растворов кислот, оснований, солей, подвергающихся гидролизу;

2) рассчитать состав, рН буферных растворов и буферную емкость системы;

3) рассчитать массу навески для титриметрического анализа, фактор эквивалентности в титриметрии, расчет результатов титрования.

Собеседование, решение ситуационных задач.

Семинар по теме: Кислотно-основное титрование. Построение и анализ кривых титрования, индикаторы. Комплексонометрическое титрование. Критерии возможности титрования катионов металлов. Выбор рН. Окислительно-восстановительное титрование. Факторы эквивалентности титрантов и определяемых веществ. Критерии возможности титрования.

1) рассчитать массу навески для кислотно-основного, комплексо-нометрического и окислительно-восстановительного титрования;

2) вычислять фактор эквивалентности по реакциям титрования;

3) строить кривые титрования;

4) подбирать подходящий индикатор;

5) определять по кривым титрования критерии возможности титрования.

Экспериментальная часть. Рефрактометрический анализ. Измерение показателя преломления жидкой лекарственной субстанции.

Практические навыки:

1) проводить потенциометрический анализ;

2) определять значение рН растворов кислот, оснований и солей с помощью потенциометра (иономера);

3) проводить фотометрический анализ;

4) определять количественное содержание Fe (III) по реакции с сульфосалициловой кислотой;

5) уметь рассчитать концентрацию определяемого вещества методом градуировочного графика;

6) проводить рефрактометрический анализ;

7) определять количественное содержание глюкозы в растворе.

Собеседование, решение ситуационных задач.

Семинар по теме: Инструментальные методы анализа: классификация методов, способы определения концентрации.

1) определять концентрацию вещества по величине аналитического сигнала по методу сравнения с эталоном; градуировочному графику по методу наименьших квадратов (МНК), по методу добавок;

2) рассчитывать результаты инструментального титрования;

3) учитывать влияние различных факторов на вид кривых инструментального титрования.

Собеседование, решение ситуационных задач.

Семинар по теме: Основы потенциометрического и фотометрического методов анализа.

1) приводить основные теоретические уравнения потенциометрического и фотометрического анализа, условия проведения анализа, определяемые вещества;

2) рассчитывать результаты, полученные потенциометрическим и фотометрическим методами.

Итоговое занятие

ЭКЗАМЕНАЦИОННЫЕ ВОПРОСЫ ПО АНАЛИТИЧЕСКОЙ ХИМИИ

для студентов 2 курса заочного отделения фармацевтического факультета ОмГМА

49. Основные понятия аналитической химии: метод и методика анализа; качественный и количественный анализ; элементный, функциональный, молекулярный и фазовый анализ. Фармацевтический анализ. Фармакопейные методы анализа.

50. Основные стадии анализа. Подготовка образца к анализу. Отбор средней пробы жидкости и твердого вещества. Растворение пробы, примеры.

51. Химические, физико-химические и физические методы aнализа, их сущность. Аналитический сигнал. Преимущества и недостатки, области применения химических и инструментальных методов.

52. Гетерогенные равновесия в аналитической химии. Произведение растворимости малорастворимого сильного электролита. Условие образования осадков. Расчет растворимости в воде, в присутствии электролита с одноименным ионом и постороннего электролита. Влияние различных факторов на растворимость.

53. Основные понятия протолитической теории кислот и оснований. Протолитические равновесия в воде и в других растворителях. Автопротолиз растворителя, шкала рН.

54. Константы кислотности, основности и их показатели. Вывод формул для расчета рН растворов слабых и сильных кислот и оснований (однопротонных и многопротонных), растворов амфолитов.

55. Гидролиз. Константа и степень гидролиза. Вычисление значений рН растворов солей, подвергающихся гидролизу.

56. Буферные системы, их состав. Расчет рН буферных растворов. Буферная емкость. Использование буферных систем в анализе.

57. Окислительно-восстановительные потенциалы редокс-пар. Направление протекания окислительно-восстановительной реакции. Влияние ионной силы и рН на значения редокс-потенциалов, расчет реальных стандартных потенциалов. Константа равновесия окислительно-восстановительной реакции.

58. Равновесия в растворах комплексных соединений. Константы устойчивости и нестойкости. Влияние различных факторов на процессы комплексообразования в растворах. Типы комплексных соединений, применяемых в аналитической химии.

59. Качественный химический анализ. Аналитические реакции и реагенты, используемые в качественном анализе. Aналитический эффект качественных реакций, примеры. Использование качественного анализа в фармации. Инструментальные методы в качественном анализе.

60. Характеристики чувствительности качественных реакций. Способы повышения чувствительности, примеры. Селективные и специфические реакции, способы улучшения селективности, примеры. Маскирование мешающих компонентов, примеры. Дробный и систематический ход качественного анализа. Групповые реагенты и требования к ним.

61. Кислотно-основной метод систематического анализа катионов: состав аналитических групп, групповые реагенты и их действие, схема систематического анализа смеси катионов.

62. Аналитическая классификация анионов: состав аналитических групп, групповые реагенты и их действие, ход анализа смеси анионов. Ход качественного анализа твердого вещества.

63. Классификация ошибок количественного анализа, их причины и влияние на результаты анализа. Правильность и воспроизводимость результатов анализа и их количественная характеристика.

64. Систематическая ошибка. Источники систематических ошибок, примеры. Способы выявления систематической ошибки. Стандартные образцы. Оценка правильности результатов количественного анализа.

65. Статистическая обработка результатов анализа: отбраковка грубых промахов, расчет дисперсии и стандартного отклонения. Относительное стандартное отклонение. Доверительный интервал, его расчет по малой выборке и по известной дисперсии генеральной совокупности. Смысл представления результатов анализа в виде доверительного интервала. Критерии сравнения и оценки результатов анализа по воспроизводимости и правильности.

66. Гравиметрический анализ, сущность метода. Методы отгонки, примеры. Метод осаждения. Основные этапы гравиметрического определения. Осаждаемая и гравиметрическая формы и требования к ним. Условия образования кристаллических и аморфных осадков. Примеры гравиметрических определений. Достоинства и недостатки гравиметрического метода анализа, области его применения.

67. Расчеты в гравиметрии. Расчет навески для анализа. Расчет количества осадителя. Расчет потерь определяемого компонента за счет растворимости осадка при его получении и промывании. Расчет результата анализа. Гравиметрический фактор.

68. Титриметрический анализ. Основные понятия. Требования, предъявляемые к реакциям в титриметрии. Титранты, способы их приготовления и стандартизации. Требования к стандартным веществам. Способы выражения концентраций в титриметрическом анализе. Расчет массы стандартного вещества, необходимой для приготовления титранта.

69. Классификация методов титриметрического анализа: по типу реакции, по способу отбора проб, по способу титрования, по способу обнаружения к. т.т. Индикаторы и требования к ним. Инструментальные методы определения к. т.т. Преимущества и недостатки, практическое применение титриметрического анализа.

70. Молярная концентрация и молярная концентрация эквивалента. Фактор эквивалентости и молярная масса эквивалента определяемого вещества в различных реакциях, примеры. Титр раствора и титр рабочего раствора по определяемому веществу. Расчет результатов прямого, обратного, заместительного титрования; титрования по методу пипетирования и по методу отдельных навесок.

71. Сущность метода кислотно-основного титрования. Титранты и их стандартизация, реакции титрования. Определяемые вещества, примеры. Ограничения кислотно-основного титрования в водной среде.

72. Кислотно-основные индикаторы. Ионно-хромофорная теория. Интервал перехода кислотно-основного индикатора. Правила выбора индикаторов. Классификация индикаторов. Примеры типичных индикаторов. Типы индикаторных ошибок титрования (водородная, гидроксильная, кислотная, щелочная), вывод формул для их расчета.

73. Кривые кислотно-основного титрования. Расчет, построение и анализ типичных кривых титрования сильной и слабой кислоты сильным основанием, сильного и слабого основания – сильной кислотой. Критерии возможности титрования. Выбор индикаторов по кривой титрования.

74. Критерии раздельных скачков на кривых титрования смесей протолитов, примеры кривых титрования. Кривые титрования полипротонных кислот и оснований (на примере фосфорной кислоты и карбоната): обоснование числа скачков, рН в т. э., общий вид кривых титрования, индикаторы.

75. Сущность метода кислотно-основного титрования в неводных средах. Классификация растворителей. Дифференцирующие и нивелирующие растворители. Важнейшие растворители и титранты. Выбор растворителя для титрования слабого протолита, смеси сильных протолитов, смеси слабых протолитов. Особенности техники неводного титрования. Применение кислотно-основного титрования в неводных средах.

76. Методы осаждения в титриметрическом анализе. Аргентометрия: титрант; способы обнаружения конечной точки титрования (методы Мора, Фольгарда, Фаянса); определяемые вещества. Расчет кривых осадительного титрования и факторы, влияющие на высоту скачка титрования. Практическое применение аргентометрического титрования.

77. Реакции комплексообразования в титриметрии. Строение и преимущества полидентатных лигандов. Комплексонометрия. Свойства ЭДТА и зависимость состояния этого реагента от рН раствора. Условная константа устойчивости комплекса металл-ЭДТА. Способы определения к. т.т. в комплексонометрии. Металлохромные индикаторы и их выбор. Химизм комплексонометрического титрования с металлохромным индикатором.

78. Расчет и построение кривых комплексонометрического титрования. Факторы, влияющие на высоту скачка титрования. Критерии возможности титрования. Выбор значения рН для титрования катиона металла. Возможности титрования смесей веществ. Практическое применение комплексонометрии.

79. Сущность метода редоксиметрии. Индикаторы редоксиметрии. Расчет и построение кривых редоксиметрического титрования. Факторы, влияющие на высоту скачка титрования. Критерии возможности титрования. Выбор индикатора. Устойчивость водных растворов окислителей и восстановителей. Предварительное окисление и восстановление, примеры. Редукторы.

80. Характеристика методов перманганатометрии, дихроматометрии, иодометрии, броматометрии, нитритометрии, цериметрии: сущность; титранты, их свойства, приготовление и стандартизация; установление к. т.т.; важнейшие определяемые вещества, условия их титрования, уравнения реакций; применение методов в фармацевтическом анализе.

81. Классификация инструментальных методов анализа по природе аналитического сигнала. Градуировочный график. Чувствительность инструментальных методов анализа. Фоновый сигнал. Предел обнаружения, его статистическое определение.

82. Способы определения концентрации по величине аналитического сигнала (метод сравнения со стандартом; градуировочный график и расчет его параметров по методу наименьших квадратов (МНК); метод добавок; инструментальное титрование и типы кривых титрования). Сущность, условия применения, преимущества и ограничения каждого из способов определения концентрации.

83. Оптические методы анализа. Общие принципы, классификация методов. Природа атомных и молекулярных спектров поглощения и испускания и их применение в анализе. Понятие о методах рефрактометрии, поляриметрии, атомно-эмиссионного спектрального анализа, ИК-спектроскопии.

84. Природа молекулярных спектров поглощения в видимой и УФ-области. Электронные переходы, обусловливающие поглощение видимого и УФ-света. Хромофоры. Основной закон светопоглощения и условия его выполнения.

85. Принципиальная схема получения молекулярного спектра поглощения. Методы абсорбционного анализа: колориметрия, фотоэлектроколориметрия, спектрофотометрия, их аппаратура и аналитические возможности. Количественный фотометрический анализ. Выбор оптимальных условий. Дифференциальный фотометрический анализ. Экстракционно-фотометрический анализ. Область применения фотометрического анализа.

86. Люминесцентный анализ. Виды люминесценции. Основные характеристики и закономерности люминесценции. Количественный флуоресцентный анализ. Определяемые вещества и область применения метода.

87. Метод кондуктометрического анализа. Аналитический сигнал и его связь с концентрацией. Прямая кондуктометрия. Кондуктометрическое титрование. Типы кривых титрования. Применение метода.

88. Потенциометрический анализ. Основные типы индикаторных электродов (металлических и ионоселективных), их устройство, уравнения Нернста. Коэффициент селективности ИСЭ. Анализ методами прямой потенциометрии и потенциометрического титрования, кривые титрования. Применение метода потенциометрии.

89. Полярографический анализ. Вид полярограммы, потенциал полуволны, связь величины диффузионного тока с концентрацией. Условия проведения полярографического анализа. Применение метода полярографии.

90. Амперометрическое титрование. Условия проведения амперометрического титрования. Кривые амперометрического титрования. Применение метода.

91. Кулонометрический анализ. Закон Фарадея. Условия количественного кулонометрического анализа. Способы определения количества электричества. Прямая кулонометрия и кулонометрическое титрование. Применение метода.

92. Экстракция, ее сущность и основные понятия. Экстракционное равновесие. Закон распределения. Влияние различных факторов на степень извлечения при экстракции. Типы экстракционных систем. Использование процессов экстракции в фармацевтическом анализе.

93. Хроматография, сущность метода. Классификация хроматографических методов анализа: по агрегатному состоянию фаз, по механизму разделения веществ, по способу размещения неподвижной фазы. История развития хроматографии, и ее роль в современной аналитической химии. Применение хроматографических методов в фармации.

94. Тонкослойная хроматография (ТСХ). Коэффициент подвижности. Материалы и растворители, применяемые в методе ТСХ. Бумажная хроматография. Качественный и количественный анализ методами ТСХ и бумажной хроматографии.

95. Ионообменная хроматография. Иониты. Ионообменное равновесие. Методы ионообменной хроматографии, ее применение. Сущность и применение метода высокоэффективной жидкостной хроматографии.

96. Газовая хроматография. Хроматограмма, ее основные параметры. Понятие о теории метода, концепции теоретических тарелок. Аппаратура и практика метода. Методы количественной обработки хроматограмм.

Типы расчетных задач

8. Расчет условий выпадения осадка. Расчет растворимости осадков в воде, в присутствии электролита с одноименным ионом и постороннего электролита.

9. Расчет рН растворов слабых и сильных кислот и оснований, растворов солей, буферных растворов.

10. Статистическая обработка результатов анализа: отбраковка грубых промахов, расчет дисперсии и стандартного отклонения, доверительного интервала. Оценка правильности результатов количественного анализа. Сравнение результатов анализа по воспроизводимости и правильности.

11. Расчеты в гравиметрии: расчет навески, расчет потерь определяемого компонента за счет растворимости осадка, расчет результата анализа.

12. Расчеты в титриметрическом анализе: молярная масса эквивалента; способы выражения концентраций (молярная концентрация и молярная концентрация эквивалента, титр раствора и титр по определяемому веществу); расчет массы стандартного вещества для приготовления титранта; расчет результатов прямого, обратного, заместительного титрования, титрования по методу пипетирования и по методу отдельных навесок.

13. Расчеты по теоретическим уравнениям инструментальных методов анализа.

14. Вычисление результатов анализа электрохимическими и оптическими методами с использованием метода сравнения со стандартом, градуировочного графика, метода добавок, кривых инструментальных титрований. Вычисление результатов количественного хроматографического анализа.

УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКИЕ МАТЕРИАЛЫ ПО аналитической химии

1. Харитонов Ю. Я. Аналитическая химия (аналитика). – В 2-х кн. – М.: Высшая школа, 2003.

2. Основы аналитической химии. – В 2-х кн./Под ред. Ю. А.Золотова. – М.: Высшая школа, 1999.

3. Государственная Фармакопея СССР. XI издание. Вып. 1. Общие основы анализа. – М.: Медицина, 1987.

4. Государственная Фармакопея СССР. XI издание. Вып. 2. Общие методы анализа. Лекарственное растительное сырье. – М.: Медицина, 1990.

1. Основы аналитической химии. Практическое руководство/Под ред. Ю. А. Золотова. – М.: Высшая школа, 2001.

2. Основы аналитической химии: Задачи и вопросы/Под ред. Ю. А.Золотова. – М.: Высшая школа, 2002.

3. Аналитическая химия. Сборник вопросов, упражнений и задач/Под ред. В. П Васильева. – М.: Дрофа, 2003.

4. Лурье Ю. Ю. Справочник по аналитической химии. – М.: Химия, 1989.

5. Васильев В. П. Аналитическая химия: В 2-х кн. – М.: Дрофа, 2002.

6. Пономарев В. Д. Аналитическая химия. – М.: Высшая школа, 1982.

Фармацевтическая химия

Планы лекций и практических занятий по фармацевтической химии для студентов 3, 4,5 курсов очного отделения фармацевтического факультета ОмГМА

План лекций

Тема лекции

5семестр ( 3курс, осенний семестр)

Предмет и основное содержание, объекты и области исследования фармацевтической химии

Природа и характер примесей. Источники появления примесей в лекарственных средствах. Общие принципы и методы их определения.

Методологические основы и принципы классификации лекарственных средств. Система разрешения лекарственных средств и биологически активных добавок к пище. Современные медико-биологические требования к лекарственным средствам.

Организация контроля качества лекарственных средств. Современное состояние и перспективы развития системы контроля качества лекарственных средств.

Пути поиска новых лекарственных средств, источники и методы их получения. Химический, биологический синтез, частичный синтез на основе природных веществ, современные приемы биотехнологии. Роль аналитических исследований в процессе создания новых лекарственных средств.

Общая схема изучения групп неорганических и металлорганических. Анализ неорганических препаратов. Унифицированные методы определения подлинности катионов и анионов в анализе неорганических препаратов

Галогениды щелочных металлов

Препараты кальция, магния, цинка

Препараты железа, серебра, меди

Состояние и перспективы использования физико–химических методов в фармацевтическом анализе.

Сущность рефрактометрического метода анализа и применение его для анализа лекарственных веществ и сложных лекарственных форм.

Поляриметрия в фарманализе.

Хроматографические методы анализа лекарственных средств: бумажная, тонкослойная, колоночная и ионообменная хроматография. Применение в фарманализе.

Газожидкостная и высокоэффективная жидкостная хроматография

Фотометрические методы, используемые в фармацевтическом анализе: флуориметрия, фототурбидиметрия, фотоэлектроколориметрия. Основной закон светопоглощения. Основные части фотоэлектроколориметра и принцип работы на приборах ФЭК-56 и КФК

Спектрофотометрия в УФ– и видимой области спектра, приемы использо-вания в фармацевтическом анализе. Сущность метода. Приведите примеры анализа лекарственных средств с помощью УФ–спектрофотометрии.

Современные инструментальные методы установления структуры и подлинности лекарственных веществ: УФ-, ИК-, ЯМР-спектроскопия, масс-спектрометрия. Какую информацию о строении органических соединений получает химик с помощью этих методов?

Электрохимические методы анализа лекарственных средств: потенциометрия и полярография. Основные части потенциометра и принцип работы на приборах ЛПУ-01 И РН-340.

Анализ органических лекарственных средств. Унифицированные методы определения подлинности органических соединений. Связь структуры с фармакологическим действием

Методы переведения ковалентно связанных галогенов в ионогенное состояние с последующим анализом для целей идентификации и количественного определения.

6семестр ( 3курс, весенний семестр)

Методы исследования соединений содержащих, спиртовый гидроксил. Спирты жирного ряда: спирт этиловый, глицерин. Производное многоатомного спирта – дегранол.

Методы исследования соединений кислотного характера и их солей. Карбоновые кислоты и их соли. Калия ацетат, натрия вольпроат, кальция лактат и глюконат, натрия цитрат

Методы исследования соединений содержащих простые и сложноэфирные группы. Эфир медицинский, эфир для наркоза. Апрофен, нитроглицерин

Методы исследования соединений содержащих альдегидную и кетонную группу. Раствор формальдегида, формалин, хлоралгидрат, метамин.

Методы исследования соединений содержащих первичную и вторичную алифатическую аминогруппу. Кислоты глютаминовая, g–аминомасляная (аминалон), изолейцин, пентагастрин, даларгин, цистеин, ацетилцистеин, метионин, натриевая и кальциевая соли этилендиаминтетрауксусной кислоты (тетацин–кальций), аспаркам (панангин), кальция пангамат, пантотенат, гомопантотенат (пантогам).

Методы исследования соединений содержащих фенольный гидроксил. Фенолы и их прозводные. Фенол, тимол, резорцин, этамзилат

Производные нафтохинона. Фитоменадион (Витамин К), менадиона натрия бисульфит (викасол)

Ароматические кислоты и их соли кислоты: салициловая, ацетилсалициловая, бензойная; эфиры: метилсалицилат, фенилсалицилат; соли: натрия салицилат и бензоат.

Производные пара-аминофенола. Парацетамол. Производные мета-аминофенола. Неостигмина метилсульфат. Производные фенолокислот. Кислота салициловая, салициламид, оксафенамид

Производные фенилуксусной и фенилпрпопионовой кислоты. Мефенаминовая кислота, ее натриевая соль, диклофенак–натрий(вольтарен), индометацин, бруфен, напроксен, кетопрофен, буфенокс, ацедипрол.

Гидроксифенилалифатические аминокислоты: леводопа, наком, метилдофа.

Ароматические производные основного характера:

- метоклопрамид, фенотерол, атенолол.

- бромгексин, ритмонорм, окспренолол, сальбутамол.

- кломифенцитрат, тамоксифен, трамал, кетамина гидрохлорид.

Фенилалкиламины: эпинефрин (адреналин), норэпинефрин (норадреналин), их аналоги: изопреналина гидрохлорид (изадрин), эфедрина гидрохлорид.

Иодированные производные арилалифатических и ароматических аминокислот. Тиреодин, левотироксина натрия, лиотиронина гидрохлорид.

Амидированные производные бензолсульфокислот. Роль ученых в получении сульфаниламидов. Стрептоцид, сульфацил–натрия, норсульлфазол, сульфадиметоксин, сульфален, уросульфан, фталазол, сульфатон, бисептол, сульфазина серебряная соль, салазопиридазин. Комбинированные сульфаниламидные препараты: бисептол

Моноциклические терпены: ментол, валидол, терпингидрат. Бициклические терпены: камфора, бромкамфора, кислота сульфокамфорная и ее новокаиновая соль (сульфокафокаин)

Производные циклогексана. Ретинола ацетат, эргокальциферол, дигидротахистерол, альфакальцидол

7семестр (4курс, осенний семестр)

Гетероциклические соединения природного и синтетического происхождения. Классификация. Наиболее важные направления в изыскании препаратов гетероциклического ряда.

Производные фурана: амиодарон, фуросемид, гризеофульвин.

Препараты 5-нитрофурана: нитрофурал (фурацилин), фуразолидон, фуразонал, нитрофурантоин (фурадонин), фурагин.

Производные пирана и бензопирана: рутин, кверцетин, дигидрокверцетин, венорутон (троксевазин), натрия кромогликат (интал), эскулин, анавенол, фепромарон, нитрофарин.

Хромановые соединения - токоферола ацетат. Производные тиофена – тиоглипид (тиклид). Производные азиридина - леакадин.

Производные пиррола - пирацетам, каптоприл, эналаприл, сульпирид (эглонил), клемастин (тавегил), этосуксимид.

Производные индола - триптофан, серотонина адипинат, индометацин, суматриптан, трописетро, арбидол, ондасентрон (зофран), эргометрина малеат, эрготамина тартрат, винпоцетин (кавинтон).

Производные пиразола: феназон, пропифеназон, анальгин, бутадион

Производные имидазола и триазола - метронидазол, клофелин, клотримазол, нафтизин, ксилометазолина гидрохлорид, кетоконазол, дифлюкан, пилокарпина и бендазола гидрохлориды.

Гистамин и противогистаминные лекарственные вещества: Гистамина дигидрохлорид и близкие по структуре соединения: димедрол, супрастин, ранитиин, фамотидин.

Беталактамиды. Классификация антибиотиков по направленности, механизму действия и химическому строению.

Пенициллины широкого спектра действия: ампициллин, карбенициллин, амоксициллин.

Цефалоспорины: Цефалотин, цефалексин, цефазолин (кефзол), цефотаксим (клафоран).

Антибиотики группы макролидов. Характеристика, классификация. Препараты: эритромицин, азитромицин, ровамицин (спирамицин).

Игибиторы в-лактомаз: клавуланат, сульбактам.

Аминогликозиды: стрептомицин, канамицин, гентамицин, амикацин,

Тетрациклины: тетрациклин, окситетрациклин, их полусинтетические производные - метациклин, доксициклин, морфоциклин. Связь структуры с биологическим действием. Эпимеризация тетрациклинов.

8семестр (4 курс, весенний семестр)

Производные пиридина и пиридинметанола: хлоропирамин (супрастин), дизопирамид, бисакодил, дипироксим, пиридоксина гидрохлорид, пиридоксаль фосфат, пиридитол, пармидин. Эмоксипин, мексидол.

Производные пиридин–3–карбоновой кислоты: никотиновая кислота, ее амид, диэтиламид, пикамилон.

Производные пиперидина: клопамид, пирилен, кетотифен, промедол, фентанил, пиритрамид (дипидолор), циклодол, лоперамида гидрохлорид, бипериден, аминоглютетимид, пимозид.

Производные бутирофенона: галоперидол, дроперидол, трифторперидол (триседил).

Производные хинуклидина: ацеклидин, оксилидин, фенкарол, квалидил. Зависимость «структура–действие». Стабильность, требования к качеству, методы анализа. Производные апорфина: глауцина гидрохлорид.

Производные пиримидина: метилурацил, фторурацил, фторафур, калия оротат.

Производные пиримидино–тиазола: тиамина хлорид и бромид и его коферментные препараты: кокарбоксилаза, фосфотиамин, бенфотиамин. Связь между структурой и действием.

Производные пиразина и пиперазина: пиразинамид, глипизид, пиразидол, моринамид, циннаризин, пиперазина адипинат, празиквантель (билтрицид), празозин, амилорид, цетиризина дигидрохлорид (зиртек).

Производные пурина, включая нуклеозиды: ацикловир (зовиракс), дипрофиллин, трентал, ксантинола никотинат, рибоксин, АТФ, меркаптопурин, фопурин, азатиоприн, аллопуринол.

Производные хинолонов. Общая характеристика, методы анализа. Препараты: налидиксовая кислота, пипемидиевая кислота, норфлоксацин, ципрофлоксацин, пефлоксацин, офлоксацин, ломефлоксацин и др.

Производные птерина: кислота фолиевая и ее производные, метотрексат.

Производные птеридина: триамтерен.

Производные изохинолина. Природные, полусинтетические и синтетические вещества. Изодибут.

Производные бензотиазина: пироксикам, теноксикам.

Алкилпроизводные фенотиазина: этаперазин, трифтазин, фторфеназин. Ацилпроизводные: этмозин, этацизин, тиоридазин (сонапакс), перициазин (неулептил), хлорпротиксен. Характеристика, связь структуры с действием.

Прозводные азепина: имипрамин, карбамазепин, опипрамол.

Производные дибензодиазепина: кломипрамин.

Производные бензодиазепина: хлозепид, сибазон, оксазепам, нитразепам, клоназепам, феназепам, азалептин (лепонекс), тофизопам (грандаксин), клобазам (фризиум), гидазепам, лоразепам, лоратадин (кларитин).

Производные оксазина: азафен. Характеристика. Связь структуры с действием.

Производные сиднонимина : сиднофен, сиднокарб, молсидомин.

Производные циклопентанпергидрофенантрена. Характеристика, классификация, особенности строения, стереохимия и биологическая активность. Биологическая роль стероидов в организме как предпосылка для получения лекарственных веществ.

Гормоны. Характеристика.

Андрогены и анаболики. Связь структуры с действием. Ме-тилтестостерон, метандростенолон, метиландростендиол, феноболин, ретаболил, спиронолактон (верошпирон).

Эстрогены. Характеристика. Связь структуры с действием. Эфиры эстрадиола, этинилэстрадиол.

Гестагены и их синтетические аналоги: прогестерон, прегнин, норэтистерон (норколут), постинор, инфекундин.

Глюкокортикостероиды: кортизон, его аналоги: преднизон, преднизолон, метилпреднизолон; фторзамещенные препараты: дексаметазон, триамцинолон, флуоцинолона ацетонид, беклометазона дипропионат, флуметазон, бетаметазон.

План практических занятий

Тема занятия

xа-

Знакомство с кафедрой фармацевтической химии, системой обучения. Инструктаж по ТБ. Ознакомление с предметом и содержанием фармацевтической химии, ее основными проблемами, задачами и путями их решения. Обучение пользования нормативной документацией (НД): ГФ, ФС, ФСП; ознакомление с международной фармакопеей (МФ). Фармацевтический анализ. Назначение, особенности, составные части, характеристика фармакопейного анализа.

Опросный контроль по теме: Природа и характер примесей. Источники появления примесей в лекарственных средствах. Общие принципы приготовления эталонных растворов для определения чистоты лек. веществ химическими методами: испытание на хлориды, сульфаты, соли аммония, кальция, железа, цинка, тяжелых металлов, мышьяка

Экспериментальная часть. Приготовление эталонных растворов.

Уметь: 1) работать с ГФ, ФС, ВФС;

2) получать эталонные растворы для определения примесей хим. методами.

Характеристики основных разделов, характеризующих чистоту лекарственных веществ: описание, растворимость, прозрачность и цветность раствора, кислотность и щелочность, рН, посторонние примеси в органических лекарственных веществах; определение сульфатной золы, потери в массе при высушивании, определение летучих веществ и воды.

Экспериментальная часть. Приготовление эталонных растворов для определения мутности и цветности растворов.

Уметь: 1) работать с ГФ, ФС, ВФС;

2) получать эталонные растворы степени мутности и цветности

Методы установления доброкачественности воды очищенной

Знакомство с приказом по санрежиму № 305.

Журнал регистрации анализа воды.

Экспериментальная часть. Анализ чистоты воды очищенной.

Уметь: проводить испытания на чистоту воды очищенной по ФС.

Опросный контроль по ФС. Методы установления доброкачественности натрия хлорида.

Экспериментальная часть. Анализ чистоты натрия хлорида.

Уметь: проводить испытания на чистоту на примере натрия хлорида по ФС

Опросный контроль. Расчеты концентраций при титриметрических методах анализа, эквивалент, фактор эквивалентности, расчетные формулы. Виды титриметрического объемного анализа: прямое, обратное, заместительное, реверсионное титрование, титрование с постановкой контрольного опыта. Расчеты титра по определяемому веществу, титра среднего, титра условного. Источники ошибок титриметрического анализа. Методы количественного анализа лекарственных средств.

Уметь: определять тип химических реакций, рассчитывать факторы эквивалентности (f), молярные массы эквивалентов (Mf), титры по определяемому веществу.

Титрованные растворы, их назначение. Требования к исходным веществам. Титр, титр по определяемому веществу. Определение поправочных коэффициентов титрованных растворов по ГФ Х и ГФ ХI.

Экспериментальная часть. Приготовление титрованных растворов и определение поправочных коэффициентов к ним по ГФ Х и ГФ ХI.

Уметь: 1) готовить растворы реактивов и индикаторов;

2) готовить титрованные растворы и устанавливать поправочные коэффициенты к ним

Коллоквиум №1. Общая фармацевтическая химия. Определение чистоты препаратов. Методы получения, стандартизации, формы выпуска, применения и хранения следующих препаратов: Вода очищенная, вода для инъекций, растворы водорода пероксида, магния пероксид, гидроперит, натрия тиосульфат, йод и его спиртовые растворы.

Общие и специфические методы анализа неорганических препаратов 7 группы периодической системы Д. И. Менделеева: натрия и калия хлориды, бромиды и йодиды. Фарманализ солей галогеноводородных кислот с использованием нескольких методов количественного определения, их преимущества и недостатки.

1. Провести реакции подлинности на катионы и анионы с использованием общих и специфических методов исследования.

2. Провести количественное определение солей галогеноводородных кислот несколькими методами (аргентометрически, меркуриметрически, ионообменной хроматографией);).

Уметь: 1) анализировать галиды с использованием общих и специфических методов анализа на катионы и анионы ;

2) проводить количественное определение препаратов галидов несколькими методами (аргентометрия, меркуриметрия, ионообменная хроматография);

Программ-контроль по препаратам железа, серебра, меди.

Опросный конроль по фарманализу неорганических препаратов магния и цинка: оксидов и сульфатов.

1.) определять подлинность препаратов магния и цинка ;

2.) проводить количественное определение препаратов препаратов магния и цинка (трилонометрическим методом)

Уметь: 1) анализировать препараты с использованием общих и специфических методов анализа на катионы и анионы ;

2) проводить количественное определение препаратов трилонометрическим методом

Коллоквиум №2. Титрованные растворы, титриметрические методы количественного определения. Галиды, препараты кальция, магния, железа, цинка, меди, серебра.

Экспериментальная часть. Работа на рефрактометре.

Уметь: Определять концентрацию веществ в одно – и многокомпонентных растворах

Хроматографические методы анализа. Классификация и характеристика методов. Хроматографические методы: тонкослойная (ТСХ), колоночная адсорбционная и ионообменная, газожидкостная и высокоэффективная жидкостная хроматография.

Экспериментальная часть. Использование ТСХ для идентификации и установление чистоты.

Уметь: Ставить ТСХ, проявлять и сделать закючение

Фотометрия. Основные законы светопоглощения, их математическое выражение, практический вывод объединенного закона Бугера-Ламберта-Бера. Спектрофотометрия в УФ – и видимой областях спектра, ИК-спектроскопия.

Экспериментальная часть. Работа на спектрофотометре

Уметь: Определять оптическую плотность раствора и его концентрацию.

Снимать на СФ-200 Спектры поглощения в УФ – и видимой областях.

Коллоквиум №3. Состояние и перспективы использования физико–химических методов в фармацевтическом анализе.

Работа с ФС, ФСП.

Зачет по теме: Общие методы установления наличия посторонних веществ в лекарственных средствах химическими методами. спектрофотометрическими, электрохимическими и хроматографическими методами. Работа с ФС и ФСП.

Итоговое занятие. Тестирование

6 семестр (3курс, весенний семестр)

Семинар. Методы переведения ковалентно-связанных галогенов в ионногенное состояние.

Практические навыки. Уметь:

Работа с карточками: научиться подбирать методы переведения галогенов в ионногенное состояние в предложенных препаратах, с дальнейшей идентификацией фармакопейными и нефармакопейными реакциями

Карбоновые кислоты и их соли. Калия ацетат, натрия цитрат, натрия вальпроат, кальция лактат и кальция глюконат

Экспериментальная часть. Фармакопейный анализ препаратов. Освоить метод неводного титрования калия ацетата, комплексонометрическое титрование кальция глюконата и лактата, ионообменную хроматографию натрия цитрата.

Практические навыки. Уметь:

1) установить подлинность препаратов фармакопейными и нефармакопейными реакциями;

2) проводить количественное определение

3) проводить испытания натрия цитрата на чистоту по ФС.

Углеводы: моно – и дисахариды. Глюкоза, фруктоза, сахароза, лактоза.

Экспериментальная часть. Полный фармакопейный анализ глюкозы.

Практические навыки. Уметь:

1) установить подлинность глюкозы фармакопейными и нефармакопейными реакциями;

2) проводить количественное определение глюкозы рефрактометрическим и йодиметрическим методами;

3) проводить испытания глюкозы на чистоту по ФС.

Фармакопейный анализ аскорбиновой кислоты.

Практические навыки. Уметь:

1) проводить фармакопейные и нефармакопейные реакции подлинности и методы количественного анализа (нейтрализации, иодиметрии, рефрактометрии);

2) делать вывод на основании проведенных испытаний о соответствии исследуемого лекарственного вещества требованиям ФС.

Коллоквиум №4 «Ациклические алканы, их галогено– и кислородосодержащие производные, спирты, альдегиды и их производные, карбоновые кислоты и их соли, простые и сложные эфиры, углеводы».

Семинар. Аминокислоты и их производные. Кислоты глютаминовая, g–аминомасляная (аминалон), изолейцин, пентагастрин, даларгин, цистеин, ацетилцистеин, метионин, натриевая и кальциевая соли этилендиаминтетрауксусной кислоты (тетацин–кальций), аспаркам (панангин), кальция пангамат, пантотенат, гомопантотенат (пантогам).

Входной контроль по общим методам исследования фенолов и их производных.

Опросный контроль лекарственных веществ, производные фенолов, ароматических кислот: фенол, тимол, резорцин, этамзилат; кислоты: салициловая, бензойная; их соли: натрия салицилат и бензоат.

Экспериментальная часть.

1. Установление подлинности тимола, фенола, резорцина, натрия салицилата с помощью фармакопейных и нефармакопейных реакций.

2.Количественное определение фенола обратным броматометрическим методом, тимола – прямым броматометрическим методом.

Практические навыки.

Работа с карточками: научиться давать химические названия веществам данного класса органических соединений, проводить их качественный и количественный анализ.

Опросный контроль по производным фенолокислот: кислота ацетилсалициловая; производным амида салициловой кислоты: салициламид, осальмид и эфиры ароматических кислот: метилсалицилат, фенилсалицилат.

Фотоэлектроколориметрический анализ лекарственных веществ.

Экспериментальная часть. Количественное определение тимола фотоэлектроколориметрическим методом.

Занятие с элементами УИРС.

Практические навыки. Уметь:

1) проводить цветную реакцию образования 4–нитрозотимола с последующим добавлением гидроксида натрия;

2) подобрать подходящий светофильтр на КФК-3-01;

3) определять количественное содержание тимола, используя значение удельного показателя поглощения, стандартного раствора (РСО, ГСО).

Входной контроль по общим методам исследования аминопроизводных ароматического ряда, соединений основного, кислотного характера, их солей.

Пара– и орто–аминобензойные кислоты и их производные: анестезин, новокаин, дикаин, тримекаин, ксикаин, новокаинамид, натрия п–аминосалицилат, бепаск, мефенаминовая кислота, ее натриевая соль, диклофенак–натрий (вольтарен), индометацин, бруфен, напроксен, кетопрофен, буфенокс, ацедипрол.

Экспериментальная часть: Фармацевтический анализ новокаина.

Практические навыки. Уметь:

1) установить подлинность новокаина фармакопейнымии нефармакопейными реакциями;

2) проводить количественное определение новокаина броматометрическим, алкалиметрическим (в водной и неводной средах), меркуриметрическим, аргентометрическим, нитритометрическим методами.

Работа с карточками.

Коллоквиум№5 «Лекарственные средства, производные фенолов, фенолокислот, ароматических кислот, п– и о–аминобензойной кислоты, нестероидные противовоспалительные средства».

Потенциометрическое титрование в анализе лекарственных веществ.

Экспериментальная часть.

Количественное определение фосфэстрола или янтарной кислоты потенциометрически.

Занятие с элементами УИРС.

Практические навыки. Уметь:

1) настраивать рН–метр;

2) проводить потенциометрическое титрование предложенного лекарственного вещества, используя ГФ XI, вып. 1 и сделать расчеты количественного содержания;

Арилалкиламины, оксифенилалкиламины, нитрофенил-алкиламины: Эфедрина гидрохлорид, дэфедрин, допамина гидрохлорид, эпинефрин, эпинефрина битартрат, норэпинефрина битартрат, изопреналина гидрохлорид, фенотерола гидробромид, сальбутамил, верапамила гидрохлорид, левадопа, метилдопа

Экспериментальная часть.

Установить подлинность препаратов фармакопейнымии нефармакопейными реакциями;

Практические навыки. Уметь:

1) проводить испытания на чистоту

2) проводить количественное определение этих веществ

Сульфаниламиды: стрептоцид, сульфацил–натрия, норсульлфазол, сульфадиметоксин, сульфален, уросульфан, фталазол, сульфатон, бисептол, сульфазина серебряная соль, салазопиридазин. Роль ученых в получении сульфаниламидов.

Экспериментальная часть. (1-ое занятие). Проведение фармакопейных и нефармакопейных реакций подлинности на стрептоцид, сульфацил–натрий, норсульфазол–натрий. Определить чистоту и количественное содержание норсульфазол–натрия, сульфацил–натрия, стрептоцида.

(2-ое занятие). Программ-контроль. Работа с карточками

Практические навыки. Уметь:

1. давать химические названия и проводить функциональный анализ

2.проводить количественное определение препаратов ацидиметрическим, нитритометрическим, броматометрическим методами;

Потенциометрическое титрование в анализе лекарственных веществ.

Экспериментальная часть.

Количественное определение фосфэстрола или янтарной кислоты потенциометрически.

Занятие с элементами УИРС.

Практические навыки. Уметь:

1) настраивать рН–метр;

2) проводить потенциометрическое титрование предложенного лекарственного вещества, используя ГФ XI, вып. 1 и сделать расчеты количественного содержания;

Коллоквиум №6 «Арилалкиламины, оксифенилалкиламины, нитрофенилалкиламины; бензолсульфаниламды и их производные ”.

Проверка практических навыков. Работа с ФС, ФСП.

1) провести по фармакопейным статьям полный фармакопейный анализ конкретного лекарственного вещества;

2) по предложенной структурной формуле вещества написать уравнения химических реакций (фармакопейных и нефармакопейных) качественного анализа и предложить все возможные методы количественного определения (написать уравнения химических реакций, расчетные формулы).

Итоговое занятие

7 семестр (4курс, осенний семестр)

Самостоятельная работа. Выявление исходного уровня по функциональному анализу. Методы идентификации и коли-чественного анализа соединений основного, кислотного характера и их солей; соединений, содержащих фенольный, спиртовый, енольный гидроксил, карбоксильную, кето-, альдегидную и слож-ноэфирную группы, непредельную связь, ковалентно-связанный галоген, первичную, вторичную, третичную алифатическую и ароматическую аминогруппы, нитрогруппу.

Работа с карточками.

Практические навыки:

1) привести химическое название по структурной формуле;

2) написать структурную формулу по химическому названию;

3) провести качественный и количественный анализ предложенного препарата по функциональным группам.

Семинар: «Введение в анализ сложных лекарственных форм»:

1. Анализ твердых лекарственных форм (порошки, таблетки, драже)

2. Анализ жидких лекарственных форм (микстуры, глазные капли, инъекционные растворы).

3. Анализ мягких лекарственных форм (мази, суппозитории).

4. Экспресс-методы анализа (качественного и количественного) лекарственных форм.

5. Виды внутриаптечного контроля.

а) содержания ингредиентов в сложной лекарственной форме;

б) оптимальных объемов и масс лекарственных форм, необходимых для количественного определения отдельных ингредиентов;

г) объема титранта, который пойдет на титрование;

д) определение среднего ориентировочного титра.

Анализ жидких лекарственных форм состава:

а) Натрия бромида 6,0 б) Кальция хлорида 6,0 – 200,0

Магния сульфата 6,0 Натрия бромида 4,0

Глюкозы 25,0 Новокаина 1,0

Воды очищ. до 100,0

в) Кальция хлорида 10,0 г) Кальция хлорида 3,0

Натрия бромида 10,0 Калия йодида 2,0

Натрия тиосульфата 20,0 Воды очищ. 100,0

д) Калия бромида е) Натрия бромида

Кальция хлорида по 2,0 Натрия хлорида по 3,0

Воды очищ. 100,0 Воды очищ. 100,0

Практические навыки:

1) анализировать жидкую лекарственную форму – микстуру;

2) определять хлорид-, бромид – и йодид-ионы при совместном присутствии;

3) провести расчеты оптимальных объемов лекарственной формы, необходимых для количественного определения отдельных ингредиентов;

4) провести количественное определение ингредиентов.

Анализ капель и инъекционных растворов:

а) Раствора цинка б) Кислоты аскорбиновой 0,1

сульфата 0,5 % – 10,0 Натрия хлорида 0,072

Новокаина 0,2 Воды очищ. 10,0

в) Димедрола 0,1

Кислоты борной 2 % – 10,0

г) 1. Раствор натрия тиосульфата 30 % для инъекций;

2. Раствор новокаина 0,25 %, 0,5 %, 1 %, 2 % для инъекций;

3. Раствор глюкозы 5 %, 10 %, 20 % и 40 % для инъекций;

4. Раствор магния сульфата 25 % для инъекций;

5. Раствор натрия хлорида изотонический 0,9 % для инъекций.

Практический навыки:

Знать: особенности анализа глазных капель и инъекционных растворов.

1) провести качественный и количественный экспресс-анализ капель и инъекционных растворов;

2) провести расчет оптимальных объемов лекарственной формы, необходимых для количественного определения отдельных ингредиентов и объемов титрантов, которые пойдут на титрование ингредиентов.

Анализ порошков состава:

а) Кислоты аскорбиновой 0,1

б) Гексаметилентетрамина 0,25

в) Димедрола 0,005

Кальция глюконата 0,1

Тест-контроль по рефрактометрии.

Практические навыки:

1) анализировать сложные лекарственные формы – порошки;

2) провести качественный и количественный анализ порошков;

3) рассчитать оптимальные массы лекарственных форм, необходимые для анализа отдельных ингредиентов и объемов титрантов, которые пойдут на титрование;

4) определять содержание ингредиентов рефрактометрически.

Анализ стабилизированных лекарственных форм:

а) Раствор кислоты аскорбиновой 5 % для инъекций

Состав: Кислоты аскорбиновой 5,0

Натрия гидрокарбоната 2,385

Натрия сульфита безводного 0,2

Воды для инъекций до 100 мл

б) Раствор новокаина (физиологический) 0,25 %

Состав: Новокаина 0,25

Раствора кислоты хлороводородной

0,1 моль / л 0,3 мл

Натрия хлорида 0,85

Воды для инъекций до 100 мл

в) Раствор сульфацил-натрия 10 %

Состав: Сульфацил-натрия 1,0

Натрия тиосульфата 0,015

Раствора кислоты хлороводородной

Воды для инъекций до 10 мл

г) Раствор натрия парааминосалицилата 3 %

Состав: Натрия парааминосалицилата 3,0

Натрия сульфита безводного 0,5

Воды для инъекций до 100 мл

Тест-контроль «Анализ лекарственных форм»

Практические навыки:

Знать: особенности анализа стабилизированных лекарственных форм.

1) проводить качественный и количественный анализ стабилизи – рованных лекарственных форм ;

2) рассчитать оптимальные объемы лекарственной формы, необходимые для анализа отдельных ингредиентов и объемов титрантов, которые пойдут на титрование ингредиентов.

Опросный контроль по анализу лекарственных средств, производных фурана: фурацилин, фуразолидон, фурадонин, фурагин, фуразонал, ранитидин, фуросемид и лекарственных форм с фурацилином состава:

а) Новокаина 0,2

Фурацилина / 1 : 5000 / – 20,0

б) Фурацилина 0,001

Раствора стрептоцида растворимого 0,8 % – 10 мл

Занятие с элементами УИРС.Фотоэлектроколориметрия.

Тест-контроль по фотоэлектроколориметрии и УФ-спектро-фотометрии.

Практические навыки:

1) провести качественный анализ фурацилина фармакопейными и нефармакопейными (УИРС) методами;

2) провести количественное определение препарата йодометри – ческим и фотоэлектроколориметрическим (УИРС) методами;

3) провести качественный и количественный экспресс-анализ жидкой лекарственной формы;

4) рассчитать оптимальные объемы лекарственной формы, необходимые для анализа отдельных ингредиентов и объемов титрантов, которые пойдут на титрование ингредиентов;

5) работать на фотоэлектроколориметре.

Коллоквиум №7. по препаратам фурана, пирана, бензопирана, хромановые соединения.

Работа с карточками (формулы и названия).

Методы исследования веществ основного характера (алкалоиды и алкалоидоподобные вещества). Общие методы идентификации. Использование различных методов хроматографии для подтверждения подлинности и чистоты препаратов.

Тест-контроль по хроматографии.

Занятие с элементами УИРС.

Практические навыки:

Знать: хроматографические методы анализа – ТСХ, БХ, ГЖХ, ЖХ.

1) проводить качественный анализ препаратов основного характера фармакопейными и нефармакопейными методам;

2) провести качественный анализ сложных лекарственных форм методом ТСХ.

Методы количественного определения веществ основного характера (алкалоидов и алкалоидоподобных веществ).

Программированный контроль.

Практические навыки:

Знать и уметь:

1) применить теории кислот и оснований;

2) провести количественное определение препаратов основного характера методом ацидиметрии в неводных и водной среде, их солей методом алкалиметрии, меркуриметрии, аргентометрии.

Опросный контроль по анализу препаратов группы пиразола: антипирин, анальгин, бутадион и лекарственных форм состава:

а) Антипирина 1,0

Хлоралгидрата по 2,0

Воды очищенной 100,0

б) Атипирина 3,0

Раствора кальция хлорида 5 % – 300,0

Практические навыки:

1) провести качественный анализ пиразолоновых препаратов фармакопейными и нефармакопейными (УИРС) методами;

2) провести количественное определение препаратов фармакопейными и нефармакопейными;

3) провести качественный и количественный анализ жидких лекарственных форм;

4) рассчитать оптимальный объем лекарственной формы, необходимой для анализа отдельных ингредиентов и объемов титрантов, которые пойдут на титрование ингредиентов

Коллоквиум №8. по препаратам с азотсодержащими гетероциклами:

Производные азиридина, пиррола, индола, имидазола и имидазолина, тиазола, триазола и тиадиазола.

8 семестр (4курс, весенний семестр)

Семинар: Бензилпенициллин, его натриевая, калиевая и новокаиновая соли, бензатин-бензилпенициллин; феноксиметилпенициллин.

Полусинтетические пенициллины: оксациллина натриевая соль, ампициллин, карбенициллина динатриевая соль, амоксициллин.

Цефалоспорины. Природный цефалоспорин С как источник получения 7-аминоце-фалоспорановой кислоты (7-АЦК). Частичный направленный синтез на основе 7-АДЦК и 7-АЦК. Цефалексин, цефалотин и др.

Практические навыки: Работа с карточками.

Уметь:Давать химические названия и приводить методы анализа

Анализ ингибиторов бета-лактамаз. Сульбактам, кислота клавулановая; аминогликозидов: Стрептомицина сульфат, канамицина сульфат, гентамицина сульфат, амикацин.

Практические навыки:

Уметь:Проводить качественное и количественное определение бензилпенициллина натриевой соли фармакопейными методами

Опросный контроль. Макролиды: Эритромицин, азитромицин (Сумамед). Тетрациклины: Тетрациклин, окситетрациклин, их полусинтетические производные: метациклин, доксициклин (Вибрамицин).

Анализ сложных лекарственных форм с антибиотиками:

а) Бензилпенициллина натриевой соли 100000 ЕД

б) Бензилпенициллина калиевой соли 300000 ЕД

Стрептомицина сульфата 500000 ЕД

Кислоты борной 2,0

Занятие с элементами УИРС.

Практические навыки:

1) проводить качественный и количественный анализ много-

2) рассчитать оптимальные массы лекарственных форм и объемы титрантов, которые пойдут на титрование ингредиентов.

Тестирование по теме: антибиотики

Коллоквиум №9. Пенициллины, цефалоспорины, тетрациклины, аминогликозиды, антибиотики макролиды и ингибиторы бета-лактамаз.

Опросный контроль по препаратам производных пиридина: бисакодил, дизопирамид, дипироксим, пиридоксина гидрохлорид (вит. В6), пиридоксаль фосфат, пиридитол, пирикарбат (пармидин), супрастин, эмоксипин, мексидол, никотиновая кислота, ее амид и диэтиламид, пикамилон, изониазид, фтивазид.

Программированный контроль. Фарманализ препаратов изоникотиновой кислоты.

Анализ сложных лекарственных форм состава:

а) Кислоты аскорбиновой 0,2

Пиридоксина г/хл 0,05

б) Дибазола

Кислоты никотиновой по 0,03

Практические навыки.

1) провести качественный анализ лекарственных средств,

производных изоникотиновой кислоты;

2) провести количественный анализ йодиметрическим методом;

3) провести экспресс – анализ порошка;

4) рассчитать содержание ингредиентов.

Коллоквиум по лекарственным средствам, производным:

пиперидина, бутирофенона, хинуклидина, тропана

Опросный контроль по производным пиримидин – 2, 4 – диона: метилурацил, фторурацил, фторафур, калия оротат; пиримидин – 2, 4, 6 – триона: барбитал, барбитал – натрий, барбамил, этаминал-натрий, фенобарбитал, бензонал, гексенал, гексамидин.

Лабораторное занятие. Фарманализ производных пиримидин – 2, 4, 6 – триона.

Работа с карточками.

Занятие с элементами УИРС.

Практические навыки.

1) провести идентификацию лекарственных средств группы бар битуратов (солей и кислот) фармакопейными и нефармакопейными методами ;

2) провести количественное определение барбитуратов солей и

барбитуратов кислот фармакопейными и нефармакопейными методами;

3) дать химическое название по структурной формуле, написать

структурную формулу по химическому названию и провести

Программ-контроль по теме самостоятельной подготовки: лекарственные средства, производные пиримидино – тиазола – тиамина хлорид и бромид, кокарбоксилаза, фосфотиамин, бенфотиамин.

Лабораторное занятие. Фарманализ тиамина бромида и анализ лекарственной формы состава:

Тиамина бромида 0,002

Кислоты никотиновой 0,001

Раствора натрия хлорида 0,9% – 10,0

Занятие с элементами УИРС.

Проверка хода выполнения курсовых работ.

Практические навыки.

1) провести фармакопейные и нефармакопейные реакции идеен – тификации тиамина бромида;

2) провести количественное определение тиамина бромида фар-

макопейными и нефармакопейными методами;

3) определить количественное содержание ингредиентов в сложной лекарственной форме алкалиметрическим, меркуриметрическим методами;

4) рассчитать суммарное содержание двух ингредиентов с при влечением среднего ориентировочного титра;

5) провести качественный анализ ингредиентов, входящих в

сложную лекарственную форму.

Программ-контроль по теме самостоятельной подготовки: фарманализ препаратов, производных пурина: кофеина, теобромина, теофиллина и их солей: кофеина – бензоата натрия, темисала, эуфиллина, ацикловира, дипрофиллина, трентала, ксантинола никотината, АТФ, рибоксина, азатиоприна, фопурина, аллопуринола.

Тест – контроль.

Занятие с элементами УИРС.

Практические навыки.

1) провести определение подлинности препаратов группы пурина фармакопейными и нефармакопейными методами;

2) определить количественное содержание препаратов, производных пурина, йодометрическим, ацидиметрическим методом и косвенной нейтрализацией.

Коллоквиум №10. Производные: Пиримидина, пиримидин – 2, 4, 6 – триона, пиримидин – 2, 4 – диона, пиримидино – тиазола, пурина, пиразина и пиперазина и хинолона

Контроль качества готовых таблеток согласно требованиям фармакопейной статьи «Таблетки», а также частным фармакопейным статьям.

Практические навыки.

1-зянятие по следующим показателям:

— органолептические свойства (ГФ XI изд., вып. 2, с. 154—155);

— механическая прочность (ГФ XI изд., вып. 2, с. 157—158);

— распадаемость (ГФ XI изд., вып. 2, с. 158—159);

— средняя масса таблеток и отклонение в массе отдельных таблеток (ГФ XI изд., вып. 2, с. 156);

2-занятие. Семинар по приказам контроля качества лекарственных форм заводского и аптечного производства. Тестирование.

Практические навыки.

Контроль качества готовых таблеток по следующим показателям:

— растворение (ГФ XI изд., вып. 2, с. 159—160);

— содержание лекарственных веществ в таблетках (ГФ XI изд., вып. 2, с. 156);

— однородность дозирования (ГФ XI изд., вып. 2, с. 156—157);

— определение талька, аэросила (ГФ XI изд., вып. 2, с. 157).

Опросный контроль по теме самостоятельной подготовки: производные 4 – и 8 – замещенных хинолина: хинин, хинидин, хингамин, трихомонацид, совкаин, хинозол, клиохинол (энтеросептол), нитрок-салин (5 – НОК); бензилизохинолина: папаверина гидрохлорид, дротаверина гидрохлорид (но – шпа).

Программированный контроль.

Лабораторное занятие. Фарманализ хинозола и папаверина гидрохлорида.

Занятие с элементами УИРС.

Практические навыки.

1) провести качественный анализ производных хинолина фармакопейными и нефармакопейными (с солями кобальта, меди, инка, образование азокрасителя) методами;

2) определить количественное содержание хинозола и папаверина гидрохлорида методом нейтрализации, аргентометрии и меркуриметрии.

Опросный контроль по производным фенотиазина: трифтазин, этаперазин, фторфеназин, этмозин, этацизин, перициазин, сонапакс; бензотиазина: пироксикам, те-ноксикам; изоаллоксазина: рибофлавин и его нуклеотид.

Анализ лекарственных форм состава:

1) Рибофлавина 0,002 2 ) Барбитала 0,02

Тиамина бромида 0,002 Теобромина 0,2

Кислоты аскорбиновой 0,01

Р-ра калия йодида 3 % – 10,0

Работа с карточками.

1) провести качественный анализ ингредиентов сложной лекарственной формы – капель экспресс – методом

2) провести количественное определение ингредиентов объемными и фотоэлектроколориметрическим методами.

Коллоквиум №11. Производные хинолина, бензилизохинолина, изохинолина, фенантренизохинолина, апорфина, птерина, фенотиазина, азепина, бензодиазепина, оксазина, сиднонимина, бензотиазина.

Семинар. Производные циклопентанпергидрофенантрена. Характеристика, классификация, строение, стереохимия, биологическая активность, методы анализа.

Карденолиды. Кальциферолы (вит. Д). Гормоны. Андрогены и анаболики: метилтестостерон, метандросте-нолон, метиландростендиол, феноболин, ретаболил, спиронолактон (верошпирон).

Эстрогены стероидной и нестероидной природы: эфиры эстрадиола, этинилэстрадиол, местранол, инфекундин, синэстрол, диэтилстильбэстрол и его пропионат.

Семинар. Гестагены и их синтетические аналоги: прогестерон, прегнин, норэтистерон ( норколут ), постинор.

Кортикостероиды : кортизон, гидрокортизон, преднизон, преднизолон ; фторзамещенные препараты : дексаметазон, си-налар, триамцинолон, беклометазона дипропионат, флуметазон( лоринден ), бетаметазон ( целестодерм ).

Работа с фармакопейными статьями.

Проверка практических навыков по анализу сложных лекарственных форм.

Знать. Экспресс-методы анализа (качественного и количественного) лекарственных форм. Виды внутриаптечного контроля.

Уметь. Расчитывать:

а) содержания ингредиентов в сложной лекарственной форме;

б) оптимальных объемов и масс лекарственных форм, необходимых для количественного определения отдельных ингредиентов;

в) объема титранта, который пойдет на титрование;

г) средний ориентировочный титр.

Итоговое занятие. Предэкзаменационное тестирование.

9семестр (5курс, осенний семестр)

Выживаемость знаний по качественному и количественному исследованию лекарственных средств химическими методами.

Работа с карточками.

Практические навыки. По предложенной структурной формуле написать химическое название или по химическому названию составить структурную формулу. Написать уравнения химических реакций качественного анализа (фармакопейных и нефармакопейных) и предложить все методы количественного определения.

Стандартизация лекарственных средств с унификацией требований и методов испытания подлинности, чистоты и количественного определения лекарственных веществ физическими и химическими методами.

Семинар и работа с нормативной документацией.

Практические навыки: Работа с ФС и ФСП.

Уметь моделировать по фармакопейным статьям полный фармакопейный анализ лекарственного вещества, давать теоретические обоснования с указанием обоснования методов анализа, приводить уравнения химических реакций.

Нормативные требования к качеству лекарственных средств и лекарственных форм. Виды контроля качества.

Практические навыки. Определение внешнего вида, растворимости, температуры плавления и разложения, окраски жидкостей, степени мутности растворов, золы, допустимых и недопустимых примесей

Основные этапы химического анализа

Испытание на подлинность

Практические навыки: Расчет массы лекарственной формы или субстанции для анализа; отбор пробы и взятие навески; подготовка лекарственной формы к анализу; извлечение лекарственного вещества из лекарственной формы

Решение ситуационных задач (рефрактометрия).

1. Определить содержание глюкозы в жидкой лекарственной форме состава:

Rp: Analgini 0.75

Natrii bromidi 3.0

Sol. Glucosi 40%-200ml

и в сложном разделенном порошке состава:

Rp: Atropini sulfati 0.0005

2. Определить удельное вращение глюкозы по ФС.

Спектрофотометрия в УФ – и видимой области спектра в анализе лекарственных средств.

Решение ситуационных задач.

1. Определить подлинность и количественное определение левомицетина в таблетках (ФС 42 – 2482 – 95) спектрофотометрически.

2. Фотоколориметрическое определение рибофлавина в глазных каплях состава:

Раствора калия хлорида 0,9 % – 10 мл

Фотоэлектроколориметрия в анализе лекарственных средств.

Фотоколориметрическое определение рибофлавина в глазных каплях состава:

Раствора калия хлорида 0,9 % – 10 мл

Хроматографические методы анализа (БХ, ТСХ, ЖХ, ГЖХ, ВЭЖХ ). Использование методов в анализе лекарственных средств.

Тест – контроль по хроматографическим методам

Работа с ФС, ФСП. Решение ситуационных задач по ТСХ.

Электрохимические методы анализа. Полярография, потенциометрия

Потенциометрическое титрование в анализе лекарственных веществ.

Экспериментальная часть.

Количественное определение одного из ингредиентов потенциометрическим методом.

Занятие с элементами УИРС.

Практические навыки. Уметь:

1) настраивать рН–метр;

2) проводить потенциометрическое титрование предложенного лекарственного вещества, используя ГФ XI, вып. 1 и сделать расчеты количественного содержания;

Семинар. Приказы по контролю качества.

Анализ многокомпонентных лекарственных форм аптечного и заводского производства.

1) Анализ твердых лекарственных форм (сложные разделенные порошки, таблетки).

Rp: Papaverini hydrochloridi 0.02

Rp: Pyridoxini hydrochloridi 0.005

Acidi nicotinici 0.05

Анализ мягких лекарственных форм

1. Анализ мазей заводского производства: Мазь тетрациклиновая 1% глазная, Мазь тетрациклиновая 3 %, мазь эритромициновая 10 000ЕД в 1г, мазь гентамициновая и др

2. Анализ мази аптечного производства:

Rp: Dimedroli 0.5

T-rae Valerianae 8ml

Pastae Zinci 50.0

Анализ жидких лекарственных форм (микстуры, растворы)

Rp Natrii bromidi 6.0

Magnii sulfatis 6.0

Aguae purificatae ad 100ml

Rp: Coffeini benzoati natrii 1,0

Natrii bromidi 0,5

Aguae purificatae 200ml

Анализ жидких лекарственных форм с содержанием экстрактов, настоек, отваров из растительного сырья

Rp: Infusi herbae Thermopsidis – 200ml

Natrii benzoatis 2.0

Natrii hydrocarbonatis 4.0

Liguoris Ammonii anisati 4ml

Infusi herbae Adonidisi ex 6.0 – 200ml

Ammonii bromidi ana 4.0

Анализ инъекционных растворов аптечного и заводского производства.

Rp: Sol. Novocaini 2%-100ml

S. Для инфильтрационной анестезии

Rp:Natrii chloridi 4.5

Kali chloridi 0.04

Calcii chloridi 0.04

Natrii hydrocarbonatis 0.04

Aguae pro injectionibus ad 500ml

Анализ глазных капель аптечного и заводского производства.

Rp: Thyamini bromidi 0.002

Acidi nicotinici 0.0001

Sol. Natrii chloridi 0.9% – 10ml

Rp: Sol. Pylocarpini hydrochloridi 1% -10ml и

Natrii chloride g. s.

Ut fiat solution isotonica

S. по 2 капли в оба глаза

Коллоквиум №12: Анализ лекарственных форм

ЭКЗАМЕНАЦИОННЫЕ ВОПРОСЫ ПО ФАРМАЦЕВТИЧЕСКОЙ ХИМИИ

для студентов 3 курса очной формы фармацевтического факультета ОмГМА

1. Предмет и содержание фармацевтической химии. Взаимосвязь с фармацевтическими, химическими и медико–биологическими науками, значение фармацевтической химии для развития медицины.

2. Основные проблемы и задачи фармацевтической химии и пути их решения.

3. Система разрешения лекарственных средств, для применения в медицинской практике. Государственные учреждения, стадии разработки.

4. Современные медико–биологические требования к лекарственным веществам и взаимосвязь их с оценкой качества.

5. Методологические основы и принципы классификации лекарственных средств. Преимущества и недостатки.

6. Источники и методы получения лекарственных веществ. Этапы внедрения новых препаратов.

7. Рациональная стратегия поиска новых лекарственных средств.

8. Обеспечение качества лекарственных средств. Организация контроля качества лекарственных средств. Целевое назначение контрольно–аналитической службы, функциональная модель государственной системы контроля качества лекарств, назначение подсистем. Критически обоснуйте необходимость многостадийного контроля.

9. Фармацевтический и фармакопейный анализ. Выбор методов для фармакопейного анализа; правильность, воспроизводимость, пределы обнаружения веществ.

10. Природа и характер примесей. Влияние примесей на состав лекарственного средства и возможность изменения его фармакологической активности.

11. Стабильность и сроки годности. Условия хранения; проблемы, связанные со стабильностью во время хранения; основные факторы, ведущие к инактивации лекарственных веществ; методы контроля стабильности, сроки годности, возможность прогнозирования сроков годности методом «ускоренного старения». Приказы МЗ, нормирующие условия хранения лекарственных средств.

12. Описание внешнего вида лекарственного вещества и оценка его растворимости как общая ориентировочная характеристика испытуемого вещества. Значение показателей «описание» и «растворимость» для оценки качественных изменений лекарственного вещества, для выполнения отдельных этапов фармацевтического анализа.

13. Химические методы испытания на чистоту и допустимые

пределы примеси: общие замечания, испытания на хлориды,

сульфаты, соли аммония, кальция, железа, цинка, определение

тяжёлых металлов, в том числе определение тяжёлых металлов в

зольном остатке органических препаратов.

14. Химические методы испытания на допустимые

пределы примеси мышьяка.

15. Приведите методы определения окраски жидкостей, определение прозрачности и степени мутности жидкостей.

16. Приведите методы определения общей золы, золы растворимой в хлороводородной кислоте, сульфатной золы.

17. Приведите методы определения летучих веществ и воды тремя способами.

18. Причины, приводящие к изменению структуры лекарственного вещества (воздействие влаги, света, температуры и других факторов, предусматриваемых условиями и сроками хранения).

19. Титрованные растворы, назначение. Титр, титр по определяемому веществу. Требования к исходным веществам. Определение поправочных коэффициентов титрованных растворов. Расчет фактора и молярной массы эквивалентов для различных типов химических реакций.

20. Объемный анализ, основанный на реакции нейтрализации в водной и неводной средах. Теоретические основы метода. Преимущества и недостатки раз-личных методов. Приведите примеры определения ЛС основного, кислотного характера, солей. Напишите уравнения химических реакций, рассчитайте молярные массы эквивалентов и составьте расчетные формулы.

21. Окислительно–восстановительные методы в фармацевтическом анализе: йодиметрия, перманганатометрия, цериметрия. Приведите примеры этих методов с уравнениями химических реакций, рассчитайте молярные массы эквивалентов анализируемых препаратов и составьте расчетные формулы.

22. Броматометрический и йодхлорметрический методы количественного определения фармацевтических препаратов. Напишите уравнения химических реакций, рассчитайте молярные массы эквивалентов и составьте расчетные формулы с учетом и без учета контрольного опыта.

23. Количественный анализ лекарственных веществ на основе реакций обмена, образования нерастворимых и малодиссоциированных соединений: аргентометрия, тиоцианометрия (роданометрия), меркуриметрия. Преимущества и недостатки методов. Напишите уравнения химических реакций. Рассчитайте молярные массы эквивалентов и составьте расчетные формулы.

24. Метод нитритометрии и применение его в фармацевтическом анализе. Способы установления конца титрования. Напишите химизм реакций, рассчитайте молярные массы эквивалентов и составьте расчетные формулы.

25. Применение комплексонометрического титрования в фармацевтическом анализе. Какое непременное условие должно соблюдаться при данном методе? В каких случаях применяется метод обратного титрования? Приведите уравнения химических реакций и расчеты.

26. Состояние и перспективы использования физико–химических методов в фармацевтическом анализе.

27. Поляриметрический метод анализа лекарственных средств. Сущность метода. Связь оптической изомерии с фармакологическим действием лекарственных препаратов на примере левомицетина, синэстрола и др.

28. Сущность рефрактометрического метода анализа и применение его для анализа лекарственных веществ и сложных лекарственных форм. Приведите примеры расчетных формул.

29. Фотометрические методы, используемые в фармацевтическом анализе: флуориметрия, фототурбидиметрия, фотоэлектроколориметрия. Основной закон светопоглощения. Основные части фотоэлектроколориметра и принцип работы на приборах КФК.

30. Спектрофотометрия в УФ– и видимой области спектра, приемы использо-вания в фармацевтическом анализе. Сущность метода. Приведите примеры анализа лекарственных средств с помощью УФ–спектрофотометрии.

31. Современные инструментальные методы установления структуры и подлинности лекарственных веществ: УФ-, ИК-, ЯМР-спектроскопия, масс-спектрометрия. Какую информацию о строении органических соединений получает химик с помощью этих методов?

32. Электрохимические методы анализа лекарственных средств: потенциометрия и полярография. Основные части потенциометра и принцип работы на приборах ЛПУ-01 И РН-340.

33. Хроматографические методы анализа лекарственных средств: бумажная, тонкослойная, колоночная и ионообменная хроматография.

34. Газожидкостная и высокоэффективная жидкостная хроматография.

35. Стандартные образцы. Характеристика, классификация, назначение стандартных образцов и стандартных спектров

36. Методы переведения ковалентно связанных галогенов в ионогенное состояние с последующим анализом для целей идентификации и количественного определения.

37. Установление подлинности и количественное определение лекарственных веществ по функциональным группам: спиртовый, енольный гидроксил.

38. Установление подлинности и количественное определение лекарственных веществ по функциональной группе: фенольный гидроксил.

39. Реакции идентификации и методы количественного определения по оксо – (альдегидной и кетонной), карбоксильной и сложноэфирной группам.

40. Реакции идентификации и методы количественного определения по карбоксильной и сложноэфирной группам.

41. Реакции идентификации и методы количественного определения по алифатической аминогруппе.

42. Реакции идентификации и методы количественного определения по ароматической амино – и имидной группам.

43. Значение неорганических соединений как лекарственных средств в медицине. Предпосылки и пути изыскания лекарственных средств неорганической природы. Схема анализа неорганических лекарственных веществ.

44. Вода очищенная, вода для иъекций.

45. Растворы водорода перекиси, магния перекись, гидроперит.

46. Йод и его спиртовые растворы.

47. Галиды: натрия и калия хлориды, бромиды и йодиды. Натрия фторид. Методы идентификации и количественного определения. Формы выпуска, хранение. Применение.

48. Лекарственные соединения бора: кислота борная, натрия тетроборат

49. Лекарственные вещества железа: железа (II) сульфат. Комплексные препараты железа: ферроцерон. Методы идентификации и количественного определения. Формы выпуска, хранение. Применение.

50. Лекарственные вещества кальция: хлорид, сульфат (жженый гипс) Методы идентификации и количественного определения. Формы выпуска, хранение. Применение.

51. Лекарственные вещества магния: оксид, сульфат. Методы идентификации и количественного определения. Формы выпуска, хранение. Применение.

52. Лекарственные вещества цинка: цинка оксид и сульфат. Методы идентификации и количественного определения. Формы выпуска, хранение. Применение.

53. Лекарственные вещества меди, меди сульфат. Методы идентификации и количественного определения. Формы выпуска, хранение. Применение.

54. Лекарственные вещества серебра: серебра нитрат. Методы идентификации и количественного определения. Формы выпуска, хранение. Применение.

55. Комплексные соединения платины

56. Галогенпроизводные углеводородов: хлорэтил, фторотан, йодоформ, бромизовал. Особенности исследования жидких лекарственных веществ.

57. Спирты жирного ряда: спирт этиловый 95%, спирт этиловый 90, 70 и 40%, глицерин. Производное многоатомного спирта – дегранол.

58. Раствор формальдегида, формалин, хлоралгидрат, метамин.

59. Эфир медицинский, эфир для наркоза. Апрофен, нитроглицерин

60. Карбоновые кислоты и их соли. Калия ацетат, натрия вольпроат, кальция лактат и глюконат, натрия цитрат

61. Кислоты глютаминовая, g–аминомасляная (аминалон), изолейцин, пентагастрин, даларгин, цистеин, ацетилцистеин, метионин, натриевая и кальциевая соли этилендиаминтетрауксусной кислоты (тетацин–кальций), аспаркам (панангин), кальция пангамат, пантотенат, гомопантотенат (пантогам).

62. Углеводы : глюкоза, лактоза, галактоза, сахар

63. Кислота аскорбиновая. Факторы нестабильности и основы стабилизации.

64. Лекарственные вещества: фенол, тимол, резорцин. Факторы нестабильности, особености хранения.

65. Производные нафтохинонов, обладающие свойствами витаминов группы К: филлохинон, фарнохинон, викасол. Связь между структурой и действием.

66. Ароматические кислоты и их производные: бензойная и салициловая кислоты и их натриевые соли. Влияние карбоксильной группы на физические свойства и фармакологическое действие лекарственных веществ.

67. Амиды салициловой кислоты: салициламид, оксафенамид.

68. Эфиры салициловой кислоты: кислота ацетилсалициловая ( аспирин ), фенилсалицилат. Стабильность. Предпосылки применения лекарственных веществ в виде сложных эфиров.

69. Производные пара – аминобензойной кислоты: анестезин, новокаин, дикаин, новокаинамид. Предпосылки получения анестетиков.

70. Диэтиламиноацетанилиды: ксикаин, тримекаин.

71. Производные пара – аминофенола : парацетамол ( панадол ).

72. Произвдные пара – аминосалициловой кислоты: натрия пара – аминосалицилат, бепаск.

73. Антибиотики ароматического ряда: левомицетин, левомицетина стеарат и сукцинат. Связь между стереохимией и биологической активностью.

74. Производные фенилуксусной и фенилпрпопионовой кислоты. Мефенаминовая кислота, ее натриевая соль, диклофенак–натрий (вольтарен), индометацин, бруфен, напроксен, кетопрофен, буфенокс, ацедипрол.

75. Гидроксифенилалифатические аминокислоты: леводопа, метилдофа.

76. Ароматические производные основного характера: метоклопрамид, фенотерол, атенолол, бромгексин, тусупрекс, сальбутамол, кломифенцитрат, тамоксифен, кетамина гидрохлорид.

77. Фенилалкиламины: эпинефрин (адреналин), норэпинефрин (норадреналин), их аналоги: изопреналина гидрохлорид (изадрин), эфедрина гидрохлорид.

78. Иодированные производные арилалифатических и ароматических аминокислот. Тиреодин, левотироксина натрия, лиотиронина гидрохлорид.

79. Амидированные производные бензолсульфокислот. Роль ученых в получении сульфаниламидов. Стрептоцид, сульфацил–натрия, норсульлфазол, сульфадиметоксин, сульфален, уросульфан, фталазол, сульфатон, сульфазина серебряная соль, салазопиридазин.

80. Хлорпроиэводные амида бензолсульфокислоты: хлорамин Б, галазон(пантоцид)

81. Комбинированные сульфаниламидные препараты: бисептол

82. Производные сульфонилмочевины: букарбан, гликлазид, глибленкламид, глипизид

83. Моноциклические терпены: ментол, валидол, терпингидрат. Бициклические терпены: камфора, бромкамфора, кислота сульфокамфорная и ее новокаиновая соль (сульфокафокаин)

84. Производные циклогексана. Ретинола ацетат, ретинола пальмитат

85. Циклогексанэтиленгидриндановые витамины: эргокальциферол, дигидротахистерол, альфакальцидол

ЭКЗАМЕНАЦИОННЫЕ ВОПРОСЫ ПО ФАРМАЦЕВТИЧЕСКОЙ ХИМИИ

для студентов 4 курса очной формы фармацевтического факультета ОмГМА

1. Предмет и содержание фармацевтической химии. Взаимосвязь с фармацевти-ческими, химическими и медико–биологическими науками, значение фар-мацевтической химии для развития медицины.

2. Основные проблемы и задачи фармацевтической химии и пути их решения.

3. Система разрешения лекарственных средств для применения в медицинской практике. Государственные учреждения, стадии разработки. Современные медико–биологические требования к лекарственным веществам и взаимо-связь их с оценкой качества.

4. Методологические основы и принципы классификации лекарственных средств. Преимущества и недостатки.

5. Источники и методы получения лекарственных веществ. Этапы внедрения но-вых препаратов.

6. Рациональная стратегия поиска новых лекарственных средств.

7. Фармацевтический и фармакопейный анализ. Выбор методов для фармако-пейного анализа; правильность, воспроизводимость, пределы обнаружения веществ.

8. Природа и характер примесей. Влияние примесей на состав лекарственного средства и возможность изменения его фармакологической активности.

9. Система исследования качества лекарственных средств неорганической и органической природы индивидуальных и входящих в сложные лекарственные формы. Унификация методов количественного анализа лекарственных средств.

10. Организация контроля качества лекарственных средств. Система государст-венного контроля. Контроль качества на предприятиях Минздравмедпрома России и в системе ПО «Фармация». Задачи и перспективы развития конт-рольно-аналитической службы.

11. Фармацевтический анализ в биофармации и фармакокинетике.

12. Современное состояние и задачи контроля качества при внутриаптечном производстве лекарственных средств: система и способы поэтапного конт-роля, пути повышения качества инъекционных растворов и глазных капель.

13. Общие методические приемы в оценке качества многокомпонентных лекарственных форм: основные пути анализа сложных лекарственных форм без разделения и с разделением ингредиентов с последующим их определением.

14. Экспресс-анализ лекарств. Общая схема анализа сложных лекарственных форм и экстемпоральной рецептуры. Привести примеры расчетных формул определения ингредиентов в сложных лекарственных формах.

15. Изучение природных соединений и его значение для создания новых лекарственных средств (на примере морфина, кокаина, хинина, эстрадиола и др.).

16. Объемный анализ, основанный на реакции нейтрализации в водной и неводной средах. Теоретические основы метода. Преимущества и недостатки раз-ичных методов. Приведите примеры определения лекарственных средств основного, кислотного характера, солей. Напишите уравнения химических реакций, рассчитайте молярные массы эквивалентов и составьте расчетные формулы.

17. Окислительно–восстановительные методы в фармацевтическом анализе: йодиметрия, перманганатометрия, цериметрия. Приведите примеры этих методов с уравнениями химических реакций, рассчитайте молярные массы эквивалентов анализируемых препаратов и составьте расчетные формулы.

18. Броматометрический и йодхлорметрический методы количественного опре-деления фармацевтических препаратов. Напишите уравнения химических реакций, рассчитайте молярные массы эквивалентов и составьте расчетные формулы с учетом и без учета контрольного опыта.

19. Количественный анализ лекарственных веществ на основе реакций обмена, образования нерастворимых и малодиссоциированных соединений: аргентометрия, тиоцианометрия (роданометрия), меркуриметрия. Преимущества и недостатки методов. Напишите уравнения химических реакций. Рассчитайте молярные массы эквивалентов и составьте расчетные формулы.

20. Метод нитритометрии и применение его в фармацевтическом анализе. Способы установления конца титрования. Напишите уравнения химических реакций, рассчитайте молярные массы эквивалентов и составьте расчетные формулы.

21. Применение комплексонометрического титрования в фармацевтическом анализе. Какое непременное условие должно соблюдаться при данном методе? В каких случаях применяется метод обратного титрования? Приве-ите уравнения химических реакций. Рассчитайте молярные массы эквивалентов и составьте расчетные формулы.

22. Состояние и перспективы использования физико–химических методов в фармацевтическом анализе.

23. Поляриметрический метод анализа лекарственных средств. Сущность метода. Связь оптической изомерии с фармакологическим действием лекарственных препаратов на примере хинина, хинидина, левомицетина, синэстрола и др.

24. Сущность рефрактометрического метода анализа и применение его для анализа лекарственных веществ и сложных лекарственных форм. Приведите примеры расчетных формул.

25. Фотометрические методы, используемые в фармацевтическом анализе: флуориметрия, фототурбидиметрия, фотоэлектроколориметрия. Основной закон светопоглощения. Основные части фотоэлектроколориметра и принцип работы на приборах ФЭК-56 и КФК.

26. Спектрофотометрия в УФ– и видимой области спектра, приемы использо-вания в фармацевтическом анализе. Сущность метода. Приведите примеры анализа лекарственных средств с помощью УФ–спектрофотометрии.

27. Современные инструментальные методы установления структуры и подлинности лекарственных веществ: УФ-, ИК-, ЯМР-спектроскопия, масс-спектрометрия. Какую информацию о строении органических соединений получа-ет химик с помощью этих методов?

28. Электрохимические методы анализа лекарственных средств: потенциометрия и полярография. Основные части потенциометра и принцип работы на приборах ЛПУ-01 И РН-340.

29. Хроматографические методы анализа лекарственных средств: бумажная, тонкослойная, колоночная и ионообменная хроматография. Принцип качест-венного и количественного анализа многокомпонентных лекарственных сме-сей с помощью ТСХ.

30. Газожидкостная и высокоэффективная жидкостная хроматография.

31. Методы переведения ковалентно связанных галогенов в ионогенное состояние с последующим анализом для целей идентификации и количественного определения.

32. Установление подлинности и количественное определение лекарственных веществ по функциональным группам: спиртовый, енольный, фенольный гидроксил.

33. Реакции идентификации и методы количественного определения по оксо – (альдегидной и кетонной), карбоксильной и сложноэфирной группам.

34. Реакции идентификации и методы количественного определения по алифатической и ароматической амино – и имидной группам.

35. Производные циклопентанпергидрофенантрена (стероидные соединения). Классификация и номенклатура. Особенности строения. Зависимость между структурой и фармакологическим действием.

36. Карденолиды. Характеристика, классификация. Роль стерических факторов. Стандартизация карденолидов, требования к качеству. Лекарственные вещества ряда дигитоксигенина (ацетилдигитоксин, дигитоксин, дигоксин) и строфантидина (строфантин, эризимин), гликозиды ландыша (коргликон).

37. Гормоны. Характеристика. Значение в медицине. Классификация. Андрогены и анаболики. Связь структуры с действием. Метилтестостерон, метандростенолон, метиландростендиол, феноболин, ретаболил, спиронолактон (верошпирон). Эстрогены. Характеристика. Связь структуры с действием. Эфиры эстрадиола, этинилэстрадиол. Работы Бутенандта и Ружички.

38. Витамины. Характеристика. Классификация. Источники и методы получения. Работы отечественных и зарубежных ученых в области исследования витаминов.

39. Антивитамины и коферментные лекарственные вещества, их значение в медицинской практике.

40. Антибиотики. Общая характеристика и классификация. Методы и источники получения. Работы отечественных и зарубежных ученых в области антибиотических веществ.

41. Беталактамиды. Классификация антибиотиков по химическому строению, направленности и механизму действия.

42. Гетероциклические соединения, характеристика, классификация. Значение как лекарственных веществ.

43. Алкалоиды. Характеристика. Классификация. Методы выделения алкалоидов. Работы ВИЛРа, ЦХЛС – ВНИХФИ, Института химии лекарственных веществ Узбекистана. Работы школ акад. А. П. Орехова и проф. И. А. Преображенского, акад. А. С. Садыкова, акад. С. Ю. Юнусова.

44. Реакции идентификации азотсодержащих гетероциклических соединений. Реакции обнаружения: общие (осадочные), специальные (цветные), специфические и др.; механизм реакций.

45. Методы количественного определения азотсодержащих гетероциклических соединений. Преимущества и недостатки различных методов количественного анализа.

46. Барбитураты. Характеристика. Общие методы установления подлинности и количественного определения. Связь между структурой и фармакологическим действием. Факторы нестабильности и условия хранения.

47. Гетероциклические соединения, производные пурина. Работы ЦХЛС – ВНИХФИ. Общие методы установления подлинности и количественного анализа.

48. Производные нафтохинонов – витамины группы К. Связь между строением и биологической активностью.

49. Гестагенные гормоны и их синтетические аналоги как лекарственные вещества: прогестерон, прегнин, норэтистерон (норколут), постинор, инфекун-дин. Методы анализа.

50. Андрогенные и анаболические гормоны. Лекарственные вещества: тестостерона пропионат, метиландростендиол, метандростенолон, метилтестостерон, феноболин, ретаболил, спиронолактон (верошпирон). Способы определения примесей андрогенов в анаболических препаратах стероидной структуры. Связь структуры с действием анаболиков.

51. Гестагены и их синтетические аналоги: прогестерон, прегнин, норэтистерон (норколут), постинор, инфекундин. Глюкокортикостероиды: кортизон, гидрокортизон и их синтетические аналоги по действию – преднизон, преднизолон, дексаметазон, метилпред-низолон (метипред), триамцинолон, флюметазона пивалат, флуоцинолона ацетонид (синалар), беклометазона дипропионат, бетаметазон (целесто-дерм). Получение. Работы ЦХЛС – ВНИХФИ.

52. Эстрогенные гормоны и их синтетические аналоги: эстрадиол, эфиры эстра-диола, этинилэстрадиол.

53. Лекарственные вещества, производные фурана: амиодарон, фуросемид, гризеофульвин, фурацилин, фуразолидон, фуразонал, фурадонин, фурагин.

54. Витамины группы пирана и бензопирана (биофлавоноиды) Лекарственные вещества: рутин, кверцетин, дигидрокверцетин, венорутон (троксевазин), интал, эскулин, анавенол, фепромарон, нитрофарин. Производные хромана – токоферола ацетат. Источники получения и методы анализа. Производные тиофена – тиоглипид (тиклид). Производные азиридина – леакадин.

55. Лекарственные вещества, производные пиррола: пирацетам (ноотропил), каптоприл, эналаприл, сульпирид, тавегил, этосуксимид.

56. Лекарственные вещества, производные индола: триптофан, серотонина адипинат, индометацин, суматриптан, трописетро, арбидол, ондасентрон (зофран), эргометрина малеат, эрготамина тартрат, винпоцетин (кавинтон).

57. Алкалоиды спорыньи: эрготамин, эргометрин и их лекарственные средства, винпоцетин (кавинтон).

58. Производные серотонина: серотонина адипинат, индометацин. Производные эзеролина: физостигмин, его аналог по действию – прозерин.

59. Ингибироры b-лактамаз, карбопенемы: сульбактам, клавуланат, имипенем, меропенем.

60. Производные пиразола: феназон, пропифеназон, анальгин, бутадион. Схема получения. Методы анализа. Роль томских ученых в создании и исследовании лекарственных веществ группы пиразола.

61. Производные имидазола и имидазолина: метронидазол, клофелин, клотримазол, нафтизин, ксилометазолина гидрохлорид, кетоконазол, дифлюкан, пилокарпина и бендазола гидрохлориды. Связь между строением и фармакологическим действием.

62. Производные азиридина, триазола, тиазола и тиадиазола: леакадин, хлота-зол, фамотидин, тимолол и рибавирин.

63. Лекарственные вещества, производные пиперидина: клопамид (бриналь-дикс), пирилен, кетотифен, промедол, фентанил, пиритрамид, циклодол, лоперамида гидрохлорид, бипериден, аминоглютетимид, пимозид.

64. Производные бутирофенона: галоперидол, трифторперидол (триседил), дроперидол.

65. Кислота никотиновая и ее производные: никотинамид, диэтиламид никотиновой кислоты, пикамилон.

66. Лекарственные вещества, производные изоникотиновой кислоты: изониазид, фтивазид.

67. Производные пиридина и пиридинметанола: хлоропирамин (супрастин), дизопирамид, бисакодил, дипироксим, пиридоксина гидрохлорид, пиридоксаль фосфат, пиридитол, пармидин. Эмоксипин, мексидол.

68. Лекарственные вещества группы пиридина: супрастин, дипироксим, бисакодил, дизопирамид, эмоксипин, мексидол.

69. Лекарственные вещества, производные пиразина и пиперазина: моринамид, пиразидол, циннаризин, пиразинамид, глипизид, празиквантель (билтрицид), празозин, пиперазина адипинат, амилорид, цетиризина дигидрохлорид (зиртек).

70. Природные пенициллины: соли бензилпенициллина, феноксиметилпенициллин.

71. Полусинтетические пенициллины: ампициллин, карбенициллин, азлоциллина натриевая соль, мезлоциллин, амоксициллин, тикарциллин, пиперациллин.

72. Цефалоспорины: цефалотин, цефалексин, цефалоридин, цефамандол, цефспан.

73. Цефалоспорины широкого спектра действия: цефазолин (кефзол), кефадим (фортум), цефотаксим (клафоран), цефроксадин, цефтриаксон, цефуроксим, цефаклор и их лекарственные средства.

74. Природные производные тропана: гиосциамин, атропин, скополамин. Кокаин.

75. Синтетические аналоги атропина и скополамина: гоматропин, тропацин, апорфен, тропафен.

76. Производные хинуклидина: ацеклидин, оксилидин, фенкарол, квалидил, направленность фармакологического действия в зависимости от структуры.

77. Производные хинолина: хинозол, клиохинол (энтеросептол), нитроксолин. Производные хинолонов. Общая характеристика, методы анализа. Препараты: налидиксовая и пипемидиевая кислоты, норфлоксацин, ципрофлоксацин, пефлоксацин, офлоксацин, ломефлоксацин и др.

78. Производные 4–замещенных хинолина: хинин, хинидин, хингамин, трихо-монацид, совкаин. Стереоизомерия хинных алкалоидов, связь структуры с действием.

79. Алкалоиды, производные бензилизохинолина. Папаверина гидрохлорид и его аналоги по химической структуре и действию: дротаверина гидрохлорид (но–шпа). Синтетические препараты: изодибут.

80. Фармакопейные препараты морфина и кодеина. Синтетический аналог по действию морфина – промедол. Условия хранения.

81. Лекарственные вещества, производные морфина и апорфина: гидрохлориды апоморфина, этилморфина, глауцина. Приведите реакции идентификации, отличающие эти препараты от морфина и кодеина. Стабильность. Хранение.

82. Производные барбитуровой кислоты. Схема получения и методы анализа. Препараты: барбитал, барбитал–натрий, барбамил, гексенал, этаминал–натрий.

83. Лекарственные вещества противосудорожного действия: фенобарбитал, бензонал, бензобамил, гексамидин. Значение работ томских ученых в исследовании лекарственных веществ противосудорожного действия.

84. Лекарственные вещества, производные пиримидина: метилурацил, фторурацил, фторафур, калия оротат.

85. Производные пиримидино–тиазола: тиамина хлорид и бромид, коферментные лекарственные препараты карбоксилаза, фосфотиамин, бенфотиа-мин. Стабильность.

86. Кофеин, теобромин и их соли: кофеин–бензоат натрия, темисал, трентал.

87. Лекарственные вещества, производные пурина: АТФ, рибоксин, меркаптопурин, аллопуринол, азатиоприн, фопурин,

88. Теофиллин, эуфиллин, ацикловир (зовиракс), трентал, дипрофиллин, ксантинола никотинат. Устойчивость лекарственных веществ.

89. Витамины группы изоаллоксазина: рибофлавин и его мононуклеотид.

90. Производные птерина: кислота фолиевая и ее производные, метотрексат. Производные птеридина: триамтерен.

91. Алкилпроизводные фенотиазина: этаперазин, тиоридазин (сонапакс), перициазин (неулептил), фторфеназин, трифтазин. Связь между строением и действием. Стабильность. Особенности обращения при работе с лекарственными веществами. Хранение.

92. Ацилпроизводные фенотиазина: этмозин, этацизин, тиоридазин (сонапакс), перициазин (неулептил), хлорпротиксен; бензотиазина – пироксикам, теноксикам.

93. Производные азепина и оксазина: имипрамин, карбамазепин, кломипрамин, опипрамол, азафен. Характеристика. Методы анализа.

94. Лекарственные вещества, производные бензодиазепина. Характеристика. Сибазон, оксазепам, нитразепам, клоназепам, феназепам, хлозепид, азалептин (лепонекс), тофизопам (грандаксин), лоразепам, клобазам (фризиум), гидазепам, лоратадин. Связь структуры с действием.

95. Лекарственные вещества, производные сиднонимина: сиднофен, сиднокарб, сиднофарм (молсидомин).

96. Аминогликозиды: стрептомицин, неомицин, канамицин, гентамицин, амикацин, тобрамицин. Общие требования к качеству и методы анализа.

97. Тетрациклины: тетрациклин, окситетрациклин; их полусинтетические производные – метациклин, доксициклин, морфоциклин.

98. Противоопухолевые антибиотики: оливомицин, адриамицин, рубомицина гидрохлорид, карминомицин.

99. Антибиотики макролиды: эритромицин, рокситромицин (рулид), олеандомицина фосфат, мидекамицин (макропен), спирамицин (ровамицин), рифамицин, рифампицин.

100. Гистамин и противогистаминные лекарственные вещества: Гистамина дигидрохлорид и близкие по структуре соединения: димедрол, супрастин, ранитиин, фамотидин.

Планы лекций и практических занятий по фармацевтической химии для студентов 3,4,5 курсов заочного отделения фармацевтического факультета ОмГМА

План лекций

Тема лекции

Предмет и основное содержание, объекты и области исследования фармацевтической химии. Источники и методы получения лекарственных веществ.

Природа и характер примесей. Источники появления примесей в лекарственных веществах. Общие положения для определения примесей: химические, хроматографические, спектрофотометрические методы.

Обеспечение качества лекарственных средств. Государственные принципы, положения и документы, регламентирующие качество лекарственных средств.

Организация контроля качества лекарственных средств. Современное состояние и перспективы развития системы контроля качества лекарственных средств.

Общая схема изучения групп неорганических и металлорганических препаратов. Унифицированные методы определения подлинности катионов и анионов в анализе неорганических препаратов

Методы количественного определения фармпрепаратов: аргентометрия, меркуриметрия, комплексонометрия, броматометрия, иодиметрия, нитритомертия.

Состояние и перспективы использования физико–химических методов в фармацевтическом анализе.

Сущность рефрактометрического, хроматографического, фотометрических методов

Анализ органических лекарственных средств по функциональным группам. Методы переведения ковалентно связанных галогенов в ионогенное состояние с последующим анализом для целей идентификации и количественного определения.

Методы исследования соединений содержащих, спиртовый гидроксил. Спирты жирного ряда: спирт этиловый, глицерин. Производное многоатомного спирта – дегранол.

Методы исследования соединений кислотного характера и их солей. Карбоновые кислоты и их соли. Калия ацетат, натрия вольпроат, кальция лактат и глюконат, натрия цитрат

Методы исследования соединений содержащих простые и сложноэфирные группы. Эфир медицинский, эфир для наркоза. Апрофен, нитроглицерин

Методы исследования соединений содержащих альдегидную и кетонную группу. Раствор формальдегида, формалин, хлоралгидрат, метамин.

Методы исследования соединений содержащих первичную и вторичную алифатическую аминогруппу. Кислоты глютаминовая, g–аминомасляная (аминалон), изолейцин, пентагастрин, даларгин, цистеин, ацетилцистеин, метионин, натриевая и кальциевая соли этилендиаминтетрауксусной кислоты (тетацин–кальций), аспаркам (панангин), кальция пангамат, пантотенат, гомопантотенат (пантогам).

Методы исследования соединений содержащих фенольный гидроксил. Фенолы и их прозводны. Фенол, тимол, резорцин, этамзилат

Аминокислоты ароматические ряда и их производные. Производные п-аминобензойной кислоты, п-аминосалициловой кислоты, амидированние производные сульфокислот.

Беталактамиды. Классификация антибиотиков по направленности, механизму действия и химическому строению.

Гетероциклические соединения природного и синтетического происхождения. Классификация. Наиболее важные направления в изыскании препаратов гетероциклического ряда.

Витамины. Характеристика. Классификация. Источники и методы получения. Общие методы анализа.

Алкалоиды. Характеристика. Классификация. Реакции идентификации азотсодержащих соединений: общие (осадочные), специальные (цветные), специфические и др.

Гормоны. Характеристика.

Андрогены и анаболики. Эстрогены. Связь структуры с действием. Анализ препаратов на примере метилтестостерона, метандростенолона, метиландростендиола, этинилэстрадиола и др

План практических занятий

Тема занятия

xа-

3курс

Знакомство с кафедрой фармацевтической химии, системой обучения. Обучение пользования нормативной документацией (НД): ГФ, ФС, ФСП; ознакомление с международной фармакопеей (МФ). Фармацевтический анализ. Назначение, особенности, составные части, характеристика фармакопейного анализа. Природа и характер примесей. Источники появления примесей в лекарственных средствах. Общие принципы приготовления эталонных растворов для определения чистоты лек. веществ химическими методами: испытание на хлориды, сульфаты, соли аммония, кальция, железа, цинка, тяжелых металлов, мышьяка

Экспериментальная часть. Приготовление эталонных растворов.

Уметь: 1) работать с ГФ, ФС, ВФС;

2) готовить эталонные растворы для определения примесей хим. методами.

Характеристики основных разделов, характеризующих чистоту лекарственных веществ: описание, растворимость, прозрачность и цветность раствора, кислотность и щелочность, рН, посторонние примеси в органических лекарственных веществах; определение сульфатной золы, потери в массе при высушивании, определение летучих веществ и воды.

Экспериментальная часть. Приготовление эталонных растворов для определения мутности и цветности растворов.

Уметь: 1) работать с ГФ, ФС, ВФС;

2) получать эталонные растворы степени мутности и цветности

Методы установления доброкачественности воды очищенной

Знакомство с приказом по санрежиму № 305.

Журнал регистрации анализа воды.

Экспериментальная часть. Анализ чистоты воды очищенной.

Уметь: проводить испытания на чистоту воды очищенной по ФС.

Методы установления доброкачественности натрия хлорида.

Экспериментальная часть. Анализ чистоты натрия хлорида.

Уметь: проводить испытания на чистоту на примере натрия хлорида по ФС

Титрованные растворы, их назначение. Требования к исходным веществам. Титр, титр по определяемому веществу. Определение поправочных коэффициентов титрованных растворов по ГФ Х и ГФ ХI.

Расчеты концентраций при титриметрических методах анализа, эквивалент, фактор эквивалентности, расчетные формулы. Виды титриметрического объемного анализа: прямое, обратное, заместительное, реверсионное титрование, титрование с постановкой контрольного опыта.

Экспериментальная часть. Приготовление титрованных растворов и определение поправочных коэффициентов к ним по ГФ Х и ГФ ХI.

Уметь: 1) готовить растворы реактивов и индикаторов;

2) готовить титрованные растворы и устанавливать поправочные коэффициенты к ним

3) определять тип химических реакций, рассчитывать факторы эквивалентности (f), молярные массы эквивалентов (Mf), титры по определяемому веществу.

Общие и специфические методы анализа неорганических препаратов 7 группы периодической системы Д. И. Менделеева: натрия и калия хлориды, бромиды и йодиды. Фарманализ солей галогеноводородных кислот с использованием нескольких методов количественного определения, их преимущества и недостатки.

1. Провести реакции подлинности на катионы и анионы с использованием общих и специфических методов исследования.

2. Провести количественное определение солей галогеноводородных кислот несколькими методами (аргентометрически, меркуриметрически, ионообменной хроматографией);).

Уметь: 1) анализировать галиды с использованием общих и специфических методов анализа на катионы и анионы ;

2) проводить количественное определение препаратов галидов несколькими методами (аргентометрия, меркуриметрия, ионообменная хроматография).

Фарманализ неорганических препаратов кальция хлорида и магния, цинка: оксидов и сульфатов.

1.) определять подлинность препаратов магния и цинка;

2.) проводить количественное определение препаратов препаратов магния и цинка (трилонометрическим методом)

Уметь: 1) анализировать препараты с использованием общих и специфических методов анализа на катионы и анионы;

2) проводить количественное определение препаратов трилонометрическим методом

Карбоновые кислоты и их соли. Калия ацетат, натрия цитрат, натрия вальпроат, кальция лактат и кальция глюконат

Экспериментальная часть. Фармакопейный анализ препаратов. Освоить метод неводного титрования калия ацетата, комплексонометрическое титрование кальция глюконата и лактата, ионообменную хроматографию натрия цитрата.

Практические навыки. Уметь:

1) установить подлинность препаратов фармакопейными и нефармакопейными реакциями;

2) проводить количественное определение

3) проводить испытания натрия цитрата на чистоту по ФС.

Углеводы: моно – и дисахариды. Глюкоза, фруктоза, сахароза, лактоза.

Экспериментальная часть. Полный фармакопейный анализ глюкозы.

Уметь:1) установить подлинность глюкозы фармакопейными и нефармакопейными реакциями;

2) проводить количественное определение глюкозы рефрактометрическим и йодиметрическим методами;

3) проводить испытания глюкозы на чистоту по ФС.

Фармакопейный анализ аскорбиновой кислоты.

Практические навыки. Уметь:

1) проводить фармакопейные и нефармакопейные реакции подлинности и методы количественного анализа (нейтрализации, иодиметрии, рефрактометрии);

2) делать вывод на основании проведенных испытаний о соответствии исследуемого лекарственного вещества требованиям ФС.

Семинар. Аминокислоты и их производные. Кислоты глютаминовая, g–аминомасляная (аминалон), изолейцин, пентагастрин, даларгин, цистеин, ацетилцистеин, метионин, натриевая и кальциевая соли этилендиаминтетрауксусной кислоты (тетацин–кальций), аспаркам (панангин), кальция пангамат, пантотенат, гомопантотенат (пантогам). Тестовы контроль.

Производные фенолов, ароматических кислот: фенол, тимол, резорцин, этамзилат; кислоты: салициловая, бензойная; их соли: натрия салицилат и бензоат.

1. Установление подлинности тимола, фенола, резорцина, натрия салицилата с помощью фармакопейных и нефармакопейных реакций.

2. Количественное определение фенола обратным броматометрическим методом, тимола – прямым броматометрическим методом.

Работа с карточками: научиться давать химические названия веществам данного класса органических соединений, проводить их качественный и количественный анализ.

Экспериментальная часть. Работа на рефрактометре.

Уметь: Определять концентрацию веществ в одно – и многокомпонентных растворах.

Хроматографические методы анализа. Классификация и характеристика методов. Хроматографические методы: тонкослойная (ТСХ), колоночная адсорбционная и ионообменная, газожидкостная и высокоэффективная жидкостная хроматография.

Экспериментальная часть. Использование ТСХ для идентификации и установление чистоты.

Уметь: Ставить ТСХ, проявлять и сделать закючение

Фотоэлектроколориметрический анализ лекарственных веществ.

Экспериментальная часть. Количественное определение тимола фотоэлектроколориметрическим методом.

Занятие с элементами УИРС.

Практические навыки. Уметь:

1) проводить цветную реакцию образования 4–нитрозотимола с последующим добавлением гидроксида натрия;

2) подобрать подходящий светофильтр на КФК-3-01;

3) определять количественное содержание тимола, используя значение удельного показателя поглощения, стандартного раствора (РСО, ГСО).

Пара– и орто–аминобензойные кислоты и их производные: анестезин, новокаин, дикаин, тримекаин, ксикаин, новокаинамид, натрия п–аминосалицилат, бепаск, мефенаминовая кислота, ее натриевая соль, диклофенак–натрий (вольтарен), индометацин, бруфен, напроксен, кетопрофен, буфенокс, ацедипрол.

Экспериментальная часть: Фармацевтический анализ новокаина.

Практические навыки. Уметь:

1) установить подлинность новокаина фармакопейнымии нефармакопейными реакциями;

2) проводить количественное определение новокаина броматометрическим, алкалиметрическим (в водной и неводной средах), меркуриметрическим, аргентометрическим, нитритометрическим методами.

Сульфаниламиды: стрептоцид, сульфацил–натрия, норсульлфазол, сульфадиметоксин, сульфален, уросульфан, фталазол, сульфатон, бисептол, сульфазина серебряная соль, салазопиридазин. Роль ученых в получении сульфаниламидов.

Экспериментальная часть. Проведение фармакопейных и нефармакопейных реакций подлинности на стрептоцид, сульфацил–натрий, норсульфазол–натрий. Определить чистоту и количественное содержание норсульфазол–натрия, сульфацил–натрия, стрептоцида.

Практические навыки. Уметь:

1. давать химические названия и проводить функциональный анализ

2.проводить количественное определение препаратов ацидиметрическим, нитритометрическим, броматометрическим методами

Введение в анализ сложных лекарственных форм

1. Анализ твердых лекарственных форм (порошки, таблетки, драже)

2. Анализ жидких лекарственных форм (микстуры, глазные капли, инъекционные растворы).

3. Анализ мягких лекарственных форм (мази, суппозитории).

4. Экспресс-методы анализа (качественного и количественного) лекарственных форм.

5. Виды внутриаптечного контроля.

а) содержания ингредиентов в сложной лекарственной форме;

б) оптимальных объемов и масс лекарственных форм, необходимых для количественного определения отдельных ингредиентов;

г) объема титранта, который пойдет на титрование;

д) определение среднего ориентировочного титра.

Методы идентификации и количественного анализа соединений основного, кислотного характера и их солей; соединений, содержащих фенольный, спиртовый, енольный гидроксил, карбоксильную, кето-, альдегидную и сложноэфирную группы, непредельную связь, ковалентно-связанный галоген, первичную, вторичную, третичную алифатическую и ароматическую аминогруппы, нитрогруппу.

Работа с карточками.

1) привести химическое название по структурной формуле;

2) написать структурную формулу по химическому названию;

3) провести качественный и количественный анализ предложенного препарата по функциональным группам.

Анализ препаратов группы пиразола: антипирин, анальгин, бутадион и лекарственных форм состава:

а) Антипирина 1,0

Хлоралгидрата по 2,0

Воды очищенной 100,0

Раствора кальция хлорида 5 % – 300,0

1) провести качественный анализ пиразолоновых препаратов фармакопейными и нефармакопейными (УИРС) методами;

2) провести количественное определение препаратов фармакопейными и нефармакопейными;

3) провести качественный и количественный анализ жидких лекарственных форм;

4) рассчитать оптимальный объем лекарственной формы, необходимой для анализа отдельных ингредиентов и объемов титрантов, которые пойдут на титрование ингредиентов

Анализ капель и инъекционных растворов:

а) Раствора цинка 0,5 % – 10,0 сульфата б) Кислоты аскорбиновой 0,1

Новокаина 0,2 Натрия хлорида 0,072

Резорцина 0,05 Воды очищ. 10,0

Кислоты борной 2 % – 10,0

г) 1. Раствор натрия тиосульфата 30 % для инъекций;

2. Раствор новокаина 0,25 %, 0,5 %, 1 %, 2 % для инъекций;

3. Раствор глюкозы 5 %, 10 %, 20 % и 40 % для инъекций;

4. Раствор магния сульфата 25 % для инъекций;

5. Раствор натрия хлорида изотонический 0,9 % для инъекций.

Знать: особенности анализа глазных капель и инъекционных растворов.

1) провести качественный и количественный экспресс-анализ капель и инъекционных растворов;

2) провести расчет оптимальных объемов лекарственной формы, необходимых для количественного определения отдельных ингредиентов и объемов титрантов, которые пойдут на титрование ингредиентов.

Анализ препаратов природных и полусинтетических пенициллинов: соли бензилпенициллина, феноксиметилпенициллин, метициллин, диклоксациллин, ампициллин, карбенициллин, амоксициллин, мезлоциллин, азлоциллина натриевая соль; и аминогликозидов: стрептомицина сульфат, неомицин, канамицин, гентамицин и др.

Лабораторное занятие: Анализ препаратов бензилпенициллина и стрептомицина. Фотоэлектроколориметрия.

1) проводить анализ бензилпенициллина фармакопейными

2) проводить анализ стрептомицина сульфата фармакопейными и нефармакопейными (фотоэлектроколориметрия) методами.

Анализ сложных лекарственных форм с антибиотиками:

а) Бензилпенициллина натриевой соли 100000 ЕД

б) Бензилпенициллина калиевой соли 300000 ЕД

Стрептомицина сульфата 500000 ЕД

Кислоты борной 2,0

Занятие с элементами УИРС.

1) проводить качественный и количественный анализ

2) рассчитать оптимальные массы лекарственных форм и объемы титрантов, которые пойдут на титрование ингредиентов.

Анализ стабилизированных лекарственных форм:

а) Раствор кислоты аскорбиновой 5 % для инъекций

Состав: Кислоты аскорбиновой 5,0

Натрия гидрокарбоната 2,385

Натрия сульфита безводного 0,2

Воды для инъекций до 100 мл

б) Раствор новокаина (физиологический) 0,25 %

Состав: Новокаина 0,25

Раствора кислоты хлороводородной

0,1 моль / л 0,3 мл

Натрия хлорида 0,85

Воды для инъекций до 100 мл

Тест-контроль «Анализ лекарственных форм»

Знать: особенности анализа стабилизированных лекарственных форм.

1) проводить качественный и количественный анализ стабилизи – рованных лекарственных форм ;

2) рассчитать оптимальные объемы лекарственной формы, необходимые для анализа отдельных ингредиентов и объемов титрантов, которые пойдут на титрование ингредиентов.

Анализ производных фурана и нитрофурана: фурацилин, фуразолидон, фурадонин, фурагин, фуразонал, ранитидин, фуросемид и лекарственных форм с фурацилином состава:

Фурацилина / 1 : 5000 / – 20,0

б) Фурацилина 0,001

Раствора стрептоцида растворимого 0,8 % – 10 мл

Занятие с элементами УИРС. Фотоэлектроколориметрия.

Тест-контроль по фотоэлектроколориметрии и УФ-спектрофотометрии.

1) провести качественный анализ фурацилина фармакопейными и нефармакопейными (УИРС) методами;

2) провести количественное определение препарата йодометрическим и фотоэлектроколориметрическим (УИРС) методами;

3) провести качественный и количественный экспресс-анализ жидкой лекарственной формы;

4) рассчитать оптимальные объемы лекарственной формы, необходимые для анализа отдельных ингредиентов и объемов титрантов, которые пойдут на титрование ингредиентов;

5) работать на фотоэлектроколориметре.

Фарманализ препаратов, производных пурина: кофеина, теобромина, теофиллина и их солей: кофеина – бензоата натрия, темисала, эуфиллина, ацикловира, дипрофиллина, трентала, ксантинола никотината, АТФ, рибоксина, азатиоприна, фопурина, аллопуринола.

Занятие с элементами УИРС.

Контроль качества готовых таблеток согласно требованиям фармакопейной статьи «Таблетки», а также частным фармакопейным статьям по следующим показателям:

— органолептические свойства (ГФ XI изд., вып. 2, с. 154—155);

— механическая прочность (ГФ XI изд., вып. 2, с. 157—158);

— распадаемость (ГФ XI изд., вып. 2, с. 158—159);

— растворение (ГФ XI изд., вып. 2, с. 159—160);

— средняя масса таблеток и отклонение в массе отдельных таблеток (ГФ XI изд., вып. 2, с. 156);

— содержание лекарственных веществ в таблетках (ГФ XI изд., вып. 2, с. 156);

— однородность дозирования (ГФ XI изд., вып. 2, с. 156—157);

— определение талька, аэросила (ГФ XI изд., вып. 2, с. 157).

1) провести определение подлинности препаратов группы пурина фармакопейными и нефармакопейными методами;

2) определить количественное содержание производных пурина, входящих в состав таблеток йодометрическим, ацидиметрическим методом и косвенной нейтрализацией.

Лекарственные средства, производные пиримидино-тиазола – тиамина хлорид и бромид, кокарбоксилаза, фосфотиамин, бенфотиамин.

Лабораторное занятие. Фарманализ тиамина бромида и анализ лекарственной формы состава:

Тиамина бромида 0,002

Кислоты никотиновой 0,001

Раствора натрия хлорида 0,9% – 10,0

Занятие с элементами УИРС.

Проверка хода выполнения курсовых работ.

1) провести фармакопейные и нефармакопейные реакции идентификации тиамина бромида;

2) провести количественное определение тиамина бромида фар-

макопейными и нефармакопейными методами;

3) определить количественное содержание ингредиентов в сложной лекарственной форме алкалиметрическим, меркуриметрическим методами;

4) рассчитать суммарное содержание двух ингредиентов с привлечением среднего ориентировочного титра;

5) провести качественный анализ ингредиентов, входящих в

сложную лекарственную форму.

ПРАВИЛА ОФОРМЛЕНИЯ КОНТРОЛЬНОЙ РАБОТЫ

1. Контрольная работа выполняется в тетради, на титульном листе которой приводятся следующие данные:

Контрольная работа №

Шнфр-(номер зачетной книжки). Вариант №__